反,反-1-三氟甲基-4-苯基-1,3-丁二烯 | 82575-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反,反-1-三氟甲基-4-苯基-1,3-丁二烯
• 英文名称: (E)-[(1E)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dien-1-yl]benzene
• 英文别名: trans,trans-1-Trifluoromethyl-4-phenyl-1,3-butadiene；((1E,3E)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dien-1-yl)benzene；(1E,3E)-(5,5,5-trifluoropenta-1,3-dien-1-yl)benzene；(1E, 3E)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dien-1-ylbenzene；(1E,3E)-5,5,5-trifluoro-1-phenyl-1,3-pentadiene；((E,E)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dienyl)benzene；[(1E,3E)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 82575-21-1；144434-28-6；78622-65-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: KWLXSWLOZGXCJK-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 反,反-1-三氟甲基-4-苯基-1,3-丁二烯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以22.5%的产率得到3-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲基羰基化合物的烯反应获得的三氟甲基二烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  三氟甲基羰基化合物的烯键反应可生成可脱水成三氟甲基二烯的产物。已经研究了这些物质的狄尔斯·阿尔德反应。三氟甲基酮产生的二烯几乎不发生反应，这可能是因为三氟甲基的空间效应阻止了二烯以顺式形式存在。由三氟乙醛的烯反应获得的二烯在末端位置具有一个取代基，并与亲二烯体反应以得到三氟甲基化的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82837-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1-Difluoro-5-phenyl-penta-1,4-dien-3-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 反,反-1-三氟甲基-4-苯基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  简介立体选择性二氟三氟甲基化单系统

  摘要：

  用三氟化二乙基氨基硫（DAST）处理1,1-二氟-1-链烯-3-醇可得到具有高区域和立体选择性的（E）-1,1,1-三氟-2-链烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79438-x

文献信息

• Stereoselective introduction of a trifluoromethyl allylic group
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80092-5

  日期：1993.6

  High regio- and stereo-selective introduction of a trifluoromethyl group in various unsaturatedsystems is described. The key step is the treatment of 1,1-difluoro-1-alken-3-olswith (diethylamino)sulphur trifluoride (DAST) to give 1,1,1-trifluoro-2-alkenes.

  描述了在各种不饱和系统中对三氟甲基的高区域和立体选择性引入。关键步骤是用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理1,1-二氟-1-烯烃-3-醇，得到1,1,1-三氟-2-烯烃。
• Copper- and Iron-Catalyzed Decarboxylative Tri- and Difluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with CF₃SO₂Na and (CF₂HSO₂)₂Zn via a Radical Process
  作者：Zejiang Li、Zili Cui、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol3034059

  日期：2013.1.18

  A copper-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of various α,β-unsaturated carboxylic acids by using a stable and inexpensive solid, sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na, Langlois reagent), was developed. In addition, an iron-catalyzed difluoromethylation of aryl-substituted acrylic acids by using zinc difluoromethanesulfinate (DFMS, (CF2HSO2)2Zn, Baran reagent) via a similar radical

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。
• Convenient Synthesis of 3,3,3-Trifluoropropenyl Compounds from Aromatic Aldehydes by Means of the TBAF-Mediated Horner Reaction
  作者：Tetsuya Kobayashi、Takuya Eda、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo0111311

  日期：2002.5.1

  A simple synthesis of 3,3,3-trifluoropropenyl compounds by means of the TBAF-mediated Horner reaction is described. The reagent, 2,2,2-trifluoroethyldiphenylphosphine oxide, was readily prepared either by Arbuzov reaction of ethyl diphenylphosphinite with 2,2,2-trifluoroethyl iodide or by treating chlorodiphenylphosphine with trifluoroacetic acid and water. Treatment of the phosphine oxide with aromatic

  描述了借助于TBAF介导的霍纳反应的3,3,3-三氟丙烯基化合物的简单合成。通过乙基二苯基次膦酸酯与2,2,2-三氟乙基碘的Arbuzov反应或通过用三氟乙酸和水处理氯二苯基膦，可以容易地制备试剂2,2,2-三氟乙基二苯基膦氧化物。在室温下在TBAF存在下用芳族醛处理膦氧化物，以良好的收率得到相应的3,3,3-三氟丙烯基化合物。就试剂的可获得性，操作简便性和产物的高产率而言，本方法对于由芳族醛制备3,3,3-三氟丙烯基化合物非常方便。
• Iron(II)-Catalyzed Trifluoromethylation of Potassium Vinyltrifluoroborates
  作者：Andrew T. Parsons、Todd D. Senecal、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201108267

  日期：2012.3.19

  2‐heteroarylvinyl‐substituted substrates with E/Z selectivities of more than 95:5. Experimental observations suggest that the reaction does not proceed through a transmetalation of the RBF3K species to the iron catalyst.

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。
• A Facile Synthesis of Trifluoromethyl- and 3,3,3-Trifluoropropenyl-Substituted Aromatic Compounds by the Oxidative Desulfurization-Fluorination of the Corresponding Carbodithioates
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.805

  日期：1999.4

  Trifluoromethyl-substituted aromatic compounds were easily synthesized by the oxidative desulfurization-fluorination reaction of readily accessible methyl arenecarbodithioates using [n-Bu4N]H2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under extremely mild conditions. Use of N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide instead of DBH afforded difluoro(methylthio)methyl-substituted aromatics. In a similar

  使用 [n-Bu4N]H2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH) 在极其温和的条件下，通过容易获得的甲基芳烃二硫代碳酸酯的氧化脱硫-氟化反应很容易合成三氟甲基取代的芳香族化合物。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。以类似的方式，3,3,3-三氟丙烯基取代的芳族化合物很容易从相应的α,β-不饱和碳二硫代酸酯中制备。