(Z)-undec-1-en-1-ylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-undec-1-en-1-ylbenzene
• 英文别名: (Z)-1-(undec-1-enyl)benzene；[(Z)-undec-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₂₆
• 分子量: 230.393
• InChiKey: HBOUJSBUVUATSW-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 1-tert-Butyl-5-phenylmethanesulfonyl-1H-tetrazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(Z)-undec-1-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Bell, Alan; Blakemore, Paul R., Synlett, 2000, # 3, p. 365 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicatalytic Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes by Sequential Isomerization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Ciro Romano、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.8b02134

  日期：2018.4.4

  patterns to deliver products with high control of the newly generated C═C bond. A highly enantioselective variant of this [Ir/Ni] sequence has been established using a chiral iridium precatalyst. A complementary [Pd/Ni] catalytic sequence has been optimized for alkenyl methyl ethers with a remote C═C bond. The final alkenes were isolated with a lower level of stereocontrol. Upon proper choice of the Grignard

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。
• Metal‐Catalyzed Remote Functionalization of ω‐Ene Unsaturated Ethers: Towards Functionalized Vinyl Species
  作者：Guo‐Ming Ho、Lina Judkele、Jeffrey Bruffaerts、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201802434

  日期：2018.7.2

  The combined ruthenium‐catalyzed chain walking with the nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction of ω‐alkenyl ethers provide a unique entry to functionalized vinyl species. This transformation illustrates the power and flexibility of remote functionalization by demonstrating the compatibility of two independent reactions involving unrelated sites.

  钌催化的链走与ω-烯基醚的镍催化的交叉偶联反应相结合，为官能化乙烯基物种提供了独特的入口。此转换通过演示涉及无关位点的​​两个独立反应的兼容性，说明了远程功能化的功能和灵活性。
• Ru-Catalyzed Decarbonylative Addition of Aliphatic Aldehydes to Terminal Alkynes
  作者：Xiangyu Guo、Jun Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol101107w

  日期：2010.7.16

  A novel method for the formation of isolated C=C bonds was developed via a ruthenium-catalyzed decarbonylative addition of aliphatic aldehydes and alkynes. An unprecedented complete switch of chemoselectivity from aromatic aldehydes to aliphatic aldehydes was observed simply by using tri(2,4,6-trismethoxyphenyl)phosphine as ligand. A synthesis by this method of an insect sex pheromone was demonstrated.
• Kocienski, Philip J.; Bell, Alan; Blakemore, Paul R., Synlett, 2000, # 3, p. 365 - 366
  作者：Kocienski, Philip J.、Bell, Alan、Blakemore, Paul R.

  DOI：——

  日期：——