(S)-4,5-diphenyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-4,5-diphenyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: S-3-hydroxy-4,5-diphenylfuran-2(5H)-one；(2S)-4-hydroxy-2,3-diphenyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: NJTYPFZEHCVTNE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 苯甲醛 在 C₁₂H₁₈BNO₃ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-4,5-diphenyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone 、 (S)-4,5-diphenyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  硼催化丙酮酸的直接羟醛反应

  摘要：

  丙酮酸和二苯基硼酸之间的相互作用形成了有效的，直接的，硼催化的羟醛反应的基础，该反应在室温下于水中以较低的催化剂负载量进行。硼酸和硼酸都起催化剂的作用，后者表现出特别高的活性。可以使用各种各样的醛，包括可烯醇的醛，以高收率递送有用的等渗酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol902322r

文献信息

• Boron-Catalyzed Direct Aldol Reactions of Pyruvic Acids
  作者：Doris Lee、Stephen G. Newman、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ol902322r

  日期：2009.12.3

  Interactions between pyruvic acids and diphenylborinic acid form the basis of an efficient, direct, boron-catalyzed aldol reaction that takes place in water at room temperature with low catalyst loadings. Both boronic and borinic acids function as catalysts, with the latter demonstrating particularly high activity. A wide range of aldehydes, including enolizable species, may be employed, delivering

  丙酮酸和二苯基硼酸之间的相互作用形成了有效的，直接的，硼催化的羟醛反应的基础，该反应在室温下于水中以较低的催化剂负载量进行。硼酸和硼酸都起催化剂的作用，后者表现出特别高的活性。可以使用各种各样的醛，包括可烯醇的醛，以高收率递送有用的等渗酸衍生物。