methyl (1S,6R)-4-(2-methoxy-5-methylanilino)-6-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (1S,6R)-4-(2-methoxy-5-methylanilino)-6-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: LRTKKUUFOSSRCE-BZNIZROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯胺 、 4-carbomethoxy-5-methylcyclohexane-1,3-dione 生成 methyl (1S,6R)-4-(2-methoxy-5-methylanilino)-6-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的合成和抗惊厥活性。3.对4'-，3'-和2'-取代和多取代的苯胺基化合物的研究，钠通道结合研究和毒性评估。

  摘要：

  在对苯胺取代的烯胺酮的持续评估中，合成了其他对位取代的类似物，以试图进一步量化该系列中抗惊厥活性的电子（sigma）和亲脂性（pi）要求。此外，已经合成了间位取代基和邻位取代基以及多取代基化合物，并评估了其抗惊厥活性。在对位取代系列中，通过小鼠腹膜内（ip）注射具有高活性的4-氰基类似物（32和33）（+ sigma，-pi）在大鼠口服（po）时无效。对位取代的三氟甲氧基（+ sigma，+ pi）类似物（8）在这两种途径中均具有显着的效力。由于空间因素，间位取代限制了活性。溴和碘取代基产生活性的对位取代类似物（5和17），但在间位（分别为37和41）取代时则无活性。由于非参数偏差，邻位置换没有提供明确的关系。原型1的烯胺酮或2的假定代谢产物均未产生明显的肾毒性或肝毒性。钠通道结合1和8表示8显示出相对有效的钠通道结合，但1对抗[3H] bachochotoxinin A 20α-苯甲酸酯（[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00020a019