methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-7,8-di-O-picoloyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-7,8-di-O-picoloyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
• 英文别名: [(1S,2R)-1-[(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-benzoyloxy-6-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-benzoyloxy-1-(pyridine-2-carbonyloxy)propan-2-yl] pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₃₈H₃₃N₃O₁₂
• 分子量: 723.693
• InChiKey: WWWBEGKWJPKDSS-DVPJHTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-7,8-di-O-picoloyl-2-thio-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 2'-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-7,8-di-O-picoloyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Alpha-selective sialyl donor and its uses for preparation of sialosides

  摘要：

  本公开揭示了一种唾液酸供体及其用于合成神经节苷脂的用途。该唾液酸供体的结构为， 其中，R1和R2独立地为苯甲酰基、甲苯磺酰基、季戊酰基或乙酰基，可选择地被卤素取代；R3为乙酰基或—(O)CCH2OH。在一个首选实施例中，在式(I)的唾液酸供体中，R为乙酰基。本公开还揭示了一种合成唾苷的方法。该方法包括以下步骤：在适当条件下，将式(I)的唾液酸供体与具有主要羟基的糖基受体在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲磺酸（TfOH）的存在下偶联；并分离具有α-糖苷键的唾苷，根据首选实施例，偶联在从CH3CN、CH3Cl和CH2Cl2组成的溶剂中，在-20°C至-60°C的温度下进行。此外或可选地，在-40°C时，在CH2Cl2中存在粉末分子筛的情况下进行偶联。

  公开号：

  US10435425B1

文献信息

• Assistance of the C-7,8-Picoloyl Moiety for Directing the Glycosyl Acceptors into the α-Orientation for the Glycosylation of Sialyl Donors
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01658

  日期：2017.8.18

  An efficient α-sialylation method for many primary hydroxyl acceptors that include 6-OH glycosides has been developed. 7,8-Di-O-picoloyl sialyl glycoside was used as the glycosyl donor, and α-glycoconjugation was controlled by using the 7,8-di-O-picoloyl moiety in CH2Cl2. The methodology was successfully applied to the total synthesis of ganglioside Hp-s1 possessing neuritogenic activity.

  已经开发出一种有效的α-唾液酸化方法，用于许多包含6-OH糖苷的伯羟基受体。使用7,8-二-O-吡啶甲基唾液酸苷作为糖基供体，并且通过在CH 2 Cl 2中使用7,8-二-O-吡啶甲基吡啶基部分来控制α-糖基缀合。该方法已成功应用于具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1的全合成。
• TWI667252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——