methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-7,8-di-O-picoloyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-7,8-di-O-picoloyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
• 英文别名: [(1S,2R)-1-[(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-benzoyloxy-6-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-benzoyloxy-1-(pyridine-2-carbonyloxy)propan-2-yl] pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₃₈H₃₃N₃O₁₂
• 分子量: 723.693
• InChiKey: WWWBEGKWJPKDSS-DVPJHTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-7,8-di-O-picoloyl-2-thio-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 2'-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-7,8-di-O-picoloyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Alpha-selective sialyl donor and its uses for preparation of sialosides

  摘要：

  本公开揭示了一种唾液酸供体及其用于合成神经节苷脂的用途。该唾液酸供体的结构为， 其中，R1和R2独立地为苯甲酰基、甲苯磺酰基、季戊酰基或乙酰基，可选择地被卤素取代；R3为乙酰基或—(O)CCH2OH。在一个首选实施例中，在式(I)的唾液酸供体中，R为乙酰基。本公开还揭示了一种合成唾苷的方法。该方法包括以下步骤：在适当条件下，将式(I)的唾液酸供体与具有主要羟基的糖基受体在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲磺酸（TfOH）的存在下偶联；并分离具有α-糖苷键的唾苷，根据首选实施例，偶联在从CH3CN、CH3Cl和CH2Cl2组成的溶剂中，在-20°C至-60°C的温度下进行。此外或可选地，在-40°C时，在CH2Cl2中存在粉末分子筛的情况下进行偶联。

  公开号：

  US10435425B1

文献信息

• Assistance of the C-7,8-Picoloyl Moiety for Directing the Glycosyl Acceptors into the α-Orientation for the Glycosylation of Sialyl Donors
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01658

  日期：2017.8.18

  An efficient α-sialylation method for many primary hydroxyl acceptors that include 6-OH glycosides has been developed. 7,8-Di-O-picoloyl sialyl glycoside was used as the glycosyl donor, and α-glycoconjugation was controlled by using the 7,8-di-O-picoloyl moiety in CH2Cl2. The methodology was successfully applied to the total synthesis of ganglioside Hp-s1 possessing neuritogenic activity.

  已经开发出一种有效的α-唾液酸化方法，用于许多包含6-OH糖苷的伯羟基受体。使用7,8-二-O-吡啶甲基唾液酸苷作为糖基供体，并且通过在CH 2 Cl 2中使用7,8-二-O-吡啶甲基吡啶基部分来控制α-糖基缀合。该方法已成功应用于具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1的全合成。
• TWI667252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Alpha-selective sialyl donor and its uses for preparation of sialosides
  申请人：Chung Yuan Christian University

  公开号：US10435425B1

  公开（公告）日：2019-10-08

  Disclosed herein a sialyl donor and its use for the synthesis of gangliosides. The sialyl donor has the structure of, wherein, R1 and R2 are independently benzoyl, toluenesulfonyl, pivaloyl or acetyl optionally substituted with a halogen; and R3 is acetyl or —(O)CCH2OH. In one preferred embodiment, in the sialyl donor of formula (I), R is acetyl. Also disclosed herein is a method of synthesizing a sialoside. The method comprises steps of: coupling the sialyl donor of formula (I) with a glycosyl acceptor having a primary hydroxyl group in the presence of N-iodosuccinimide (NIS) and trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) under suitable conditions; and isolating the sialoside, which has an α-glycosidic linkage. According to preferred embodiments, the coupling is conducted in a solvent selected from the group consisting of, CH3CN, CH3Cl, and CH2Cl2 at a temperature between −20° C. to −60° C. Additionally or optionally, the coupling is conducted in CH2Cl2 with the presence of a powdered molecular sieve at −40° C.

  本公开揭示了一种唾液酸供体及其用于合成神经节苷脂的用途。该唾液酸供体的结构为， 其中，R1和R2独立地为苯甲酰基、甲苯磺酰基、季戊酰基或乙酰基，可选择地被卤素取代；R3为乙酰基或—(O)CCH2OH。在一个首选实施例中，在式(I)的唾液酸供体中，R为乙酰基。本公开还揭示了一种合成唾苷的方法。该方法包括以下步骤：在适当条件下，将式(I)的唾液酸供体与具有主要羟基的糖基受体在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲磺酸（TfOH）的存在下偶联；并分离具有α-糖苷键的唾苷，根据首选实施例，偶联在从CH3CN、CH3Cl和CH2Cl2组成的溶剂中，在-20°C至-60°C的温度下进行。此外或可选地，在-40°C时，在CH2Cl2中存在粉末分子筛的情况下进行偶联。