methyl 2-(2-oxo-3-phenylpropanamido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-oxo-3-phenylpropanamido)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(2-oxo-3-phenylpropanoyl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: RZLHRPQMQRQIDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 methyl 2-(2-oxo-3-phenylpropanamido)benzoate 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到methyl 2-((3S,4R)-5-nitro-2-oxo-3,4-diphenylpentanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the Reactivity of 1,2-Ketoamides: Enantioselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines and Pyrrolo-1,4-benzodiazepine-2,5-diones

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of optically active pyrrolo[1,4]benzodiazepine-2,5-diones has been developed. The approach is based on an initial Michael addition of functionalized 1,2-ketoamides on nitroalkenes, with a reduction-double cyclization sequence leading to the desired substituted benzodiazepine.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378711
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-(2-oxo-3-phenylpropanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the Reactivity of 1,2-Ketoamides: Enantioselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines and Pyrrolo-1,4-benzodiazepine-2,5-diones

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of optically active pyrrolo[1,4]benzodiazepine-2,5-diones has been developed. The approach is based on an initial Michael addition of functionalized 1,2-ketoamides on nitroalkenes, with a reduction-double cyclization sequence leading to the desired substituted benzodiazepine.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378711