(R)-1-{(2S,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-heptan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-1-{(2S,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-heptan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptyl]oxolan-2-yl]heptan-1-ol
• 化学式: C₂₄H₅₀O₃Si
• 分子量: 414.745
• InChiKey: XMIHDYWTEMZNJT-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(2S,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-heptan-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到erythro/cis/threo-2,5-di-(1-hydroxyheptyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Annonaceous Acetogenins from the Seeds of Annona squamosa. Non-adjacent Bis-tetrahydrofuranic Acetogenins.

  摘要：

  从番荔枝（Annona squamosa）种子的石油醚提取物中分离得到四种非邻位的双四氢呋喃型乙酰萘醌类化合物，分别命名为鳞皮番荔枝亭B（2）、C（3）、D（4）和E（5）。这些乙酰萘醌类化合物的结构是通过光谱证据确定的。鳞皮番荔枝亭B和D的立体化学为C-15/C-16-苏式，C-19/C-20-苏式，C-23/C-24-赤式，而鳞皮番荔枝亭C和E的立体化学为C-15/C-16-苏式，C-19/C-20-苏式，C-23/C-24-苏式。通过与合成的单四氢吡喃模型化合物进行13C-NMR对比，已证实所有这些乙酰萘醌类化合物，包括鳞皮番荔枝亭A，都具有C-12/C-15反式，C-20/C-23反式的立体化学结构。同时，本文还提出了对鳞皮番荔枝亭A的改进型13C-NMR归属。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1175
• 作为产物：
  描述：

  threo/cis-2-(hydroxymethyl)-5-(1-tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuran 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-1-{(2S,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Annonaceous Acetogenins from the Seeds of Annona squamosa. Non-adjacent Bis-tetrahydrofuranic Acetogenins.

  摘要：

  从番荔枝（Annona squamosa）种子的石油醚提取物中分离得到四种非邻位的双四氢呋喃型乙酰萘醌类化合物，分别命名为鳞皮番荔枝亭B（2）、C（3）、D（4）和E（5）。这些乙酰萘醌类化合物的结构是通过光谱证据确定的。鳞皮番荔枝亭B和D的立体化学为C-15/C-16-苏式，C-19/C-20-苏式，C-23/C-24-赤式，而鳞皮番荔枝亭C和E的立体化学为C-15/C-16-苏式，C-19/C-20-苏式，C-23/C-24-苏式。通过与合成的单四氢吡喃模型化合物进行13C-NMR对比，已证实所有这些乙酰萘醌类化合物，包括鳞皮番荔枝亭A，都具有C-12/C-15反式，C-20/C-23反式的立体化学结构。同时，本文还提出了对鳞皮番荔枝亭A的改进型13C-NMR归属。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1175

文献信息

• Annonaceous Acetogenins from the Seeds of Annona squamosa. Non-adjacent Bis-tetrahydrofuranic Acetogenins.
  作者：Yoshinori FUJIMOTO、Chikako MURASAKI、Hiroyasu SHIMADA、Seiichi NISHIOKA、Katsumi KAKINUMA、Sanjewon SINGH、Manorama SINGH、Yogesh Kumar GUPTA、Mahendra SAHAI

  DOI：10.1248/cpb.42.1175

  日期：——

  Four non-adjacent bis-tetrahydrofuranic acetogenins, named squamostatins-B (2), -C (3), -D (4) and -E (5), have been isolated from the petroleum ether extract of Annona squamosa seeds. The structures of these acetogenins have been established on the basis of spectral evidence. C-15/C-16-threo, C-19/C-20-threo, C-23/C-24-erythro stereochemistry was assigned for squamostatins-B and -D, whereas C-15/C-16-threo, C-19/C-20-threo, C-23/C-24-threo stereochemistry was assigened for squamostatins-C and -E. All of these acetogenins, including squamostatin-A, have been established to have C-12/C-15-trans, C-20/C-23-trans stereochemistry by 13C-NMR comparison with synthetic model mono-tetrahydrofuranic compounds. An improved <13>C-NMR assignment of squamostatin-A is presented.

  从番荔枝（Annona squamosa）种子的石油醚提取物中分离得到四种非邻位的双四氢呋喃型乙酰萘醌类化合物，分别命名为鳞皮番荔枝亭B（2）、C（3）、D（4）和E（5）。这些乙酰萘醌类化合物的结构是通过光谱证据确定的。鳞皮番荔枝亭B和D的立体化学为C-15/C-16-苏式，C-19/C-20-苏式，C-23/C-24-赤式，而鳞皮番荔枝亭C和E的立体化学为C-15/C-16-苏式，C-19/C-20-苏式，C-23/C-24-苏式。通过与合成的单四氢吡喃模型化合物进行13C-NMR对比，已证实所有这些乙酰萘醌类化合物，包括鳞皮番荔枝亭A，都具有C-12/C-15反式，C-20/C-23反式的立体化学结构。同时，本文还提出了对鳞皮番荔枝亭A的改进型13C-NMR归属。