10(R)-hydroxytrilobacin | 184240-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10(R)-hydroxytrilobacin
• 英文别名: 4-Hydroxytrilobin；(2S)-2-methyl-4-[(2R,8R,13R)-2,8,13-trihydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]tridecyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 184240-39-9
• 化学式: C₃₇H₆₆O₈
• 分子量: 638.926
• InChiKey: QFFLFGFTHVFFDL-LYCOMLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-{(2R,8R,13R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8,13-dihydoxy-13-[(2R,5R,2'S)-5'-((R)-1-hydroxyundecyl)octahydro[2,2']bifuranyl-5-yl]tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到10(R)-hydroxytrilobacin
  参考文献：
  名称：

  通过立体发散的[3 + 2]环化反应，高度立体选择性和模块化合成10-羟基三叶黄素和三个非对映异构体。

  摘要：

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol801242d

文献信息

• Highly Stereoselective and Modular Syntheses of 10-Hydroxytrilobacin and Three Diastereomers via Stereodivergent [3 + 2]-Annulation Reactions
  作者：Chan Woo Huh、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801242d

  日期：2008.8.7

  convergent synthesis of the annonaceous acetogenin, 10-hydroxytrilobacin ( 4a), was accomplished by using the [3 + 2]-annulation reaction of tetrahydrofuranyl carboxaldehyde 2a and allylsilane 3. The stereodivergency of the [3 + 2]-annulation reaction made it possible to achieve modular, highly stereoselective syntheses of three 10-hydroxytrilobacin diastereomers from the same precursors by using simple

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。