[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-9-[bis(2-chloroethyl)carbamoyloxy]-6,8-bis[bis(2-chloroethyl)carbamoyloxymethyl]nonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (Z)-octadec-9-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-9-[bis(2-chloroethyl)carbamoyloxy]-6,8-bis[bis(2-chloroethyl)carbamoyloxymethyl]nonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₆₃H₁₀₅Cl₆N₃O₈
• 分子量: 1245.26
• InChiKey: DAPXKRMYUMWAKT-BXFJAREISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-O-叔-丁基二甲基硅烷基-胆甾-5-烯-3,24-二醇 在 吡啶 、 2-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-9-[bis(2-chloroethyl)carbamoyloxy]-6,8-bis[bis(2-chloroethyl)carbamoyloxymethyl]nonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (Z)-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  氮芥子气甾体甾体前体药物的合成，通过重构的低密度脂蛋白（LDL）进行抗肿瘤靶向

  摘要：

  从市售的胆酸中合成Bis和tris氮芥芥菜油基固醇氨基甲酸酯，以通过LDL途径靶向抗肿瘤药物。三-氮芥是通过从叔丁基3-（二乙基丙二酰） -丙酸酯的二价阴离子的选择性烷基化制成的三酯中间体制备10与类固醇碘化物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60717-7

文献信息

• The synthesis of branched steroidal prodrugs of nitrogen mustard for antitumor targeting via reconstituted LDL
  作者：Gene M. Dubowchik、Raymond A. Firestone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60717-7

  日期：1994.6

  Bis and tris nitrogen mustard oleoyl-steroid carbamates were synthesized from commercially available cholenic acids for antitumor drug targeting via the LDL pathway. The tris-mustards were prepared through triester intermediates made from selective alkylation of the dianion of t-butyl 3-(diethyl malonyl)-propionate 10 with steroid iodides 8.

  从市售的胆酸中合成Bis和tris氮芥芥菜油基固醇氨基甲酸酯，以通过LDL途径靶向抗肿瘤药物。三-氮芥是通过从叔丁基3-（二乙基丙二酰） -丙酸酯的二价阴离子的选择性烷基化制成的三酯中间体制备10与类固醇碘化物8。