2,2-dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂OS
• 分子量: 286.398
• InChiKey: DWPYAFPYUJRUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,2-dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indane
  参考文献：
  名称：

  与实验性水稻除草剂 2,2-Dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indane 相关的工艺化学

  摘要：

  报道了实验性水稻除草剂 2,2-二甲基-1-(4-甲硫基-5-嘧啶基)茚满的两种简明合成。最初的合成依赖于将 5-锂硫代-4-甲基硫代嘧啶低温添加到 2,2-二甲基-1-茚满酮中以构建嘧啶基林丹系统。描述了对该路线的工艺改进，并导致在中试规模上制备了 90 kg 的标题化合物。经济学要求确定使用廉价原材料的新合成路线。本文详述了新途径的初步发现，其特征在于溶解金属还原/甲酰化/环化的新组合以构建必需的嘧啶环。

  DOI：

  10.1021/op000033z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮 、 4-(硫代甲基)-5-溴嘧啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2,2-dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与实验性水稻除草剂 2,2-Dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indane 相关的工艺化学

  摘要：

  报道了实验性水稻除草剂 2,2-二甲基-1-(4-甲硫基-5-嘧啶基)茚满的两种简明合成。最初的合成依赖于将 5-锂硫代-4-甲基硫代嘧啶低温添加到 2,2-二甲基-1-茚满酮中以构建嘧啶基林丹系统。描述了对该路线的工艺改进，并导致在中试规模上制备了 90 kg 的标题化合物。经济学要求确定使用廉价原材料的新合成路线。本文详述了新途径的初步发现，其特征在于溶解金属还原/甲酰化/环化的新组合以构建必需的嘧啶环。

  DOI：

  10.1021/op000033z

文献信息

• 4-substituted 5-polycyclylpyrimidine herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US05780465A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  4-Substituted 5-polycyclylpyrimidine compounds in which the 5-substituent is polycyclic and is attached to the pyrimidine moiety through an aliphatic carbon atom, such as 5-(2,2-dimethylindan-1-yl)-4-methylthiopyrimidine, were prepared and found to possess excellent herbicidal activity. The compounds are especially useful for the control of undesirable vegetation in paddy rice.

  制备了一种5-多环基嘧啶化合物，其中5-取代基为多环基，并通过脂肪族碳原子连接到嘧啶基团上，例如5-(2,2-二甲基茚-1-基)-4-甲基硫代嘧啶，并发现其具有出色的除草活性。这些化合物特别适用于控制稻田中的不良植被。
• [EN] 4-SUBSTITUTED 5-POLYCYCLYLPYRIMIDINE HERBICIDES<br/>[FR] HERBICIDES A BASE DE 5-POLYCYCLYLPYRIMIDINE, SUBSTITUES EN POSITION 4
  申请人：DOWELANCO

  公开号：WO1997037978A1

  公开（公告）日：1997-10-16

  (EN) 4-Substituted 5-polycyclylpyrimidine compounds in which the 5-substituent is polycyclic and is attached to the pyrimidine moiety through an aliphatic carbon atom, such as 5-(2,2-dimethylindan-1-yl)-4-methylthiopyrimidine, were prepared and found to possess excellent herbicidal activity. The compounds are especially useful for the control of undesirable vegetation in paddy rice.(FR) On a préparé des composés à base de 5-polycyclylpyrimidine, substitués position 4, et dans lesquels le substituant en position 5 est polycyclique et est fixé à la fraction pyrimidine au moyen d'un atome de carbone aliphatique, tel que 5-(2,2-diméthylindan-1-yl)-4-méthylthiopyrimidine, ces composés s'étant révélés posséder une excellente activité herbicide. Ces composés sont notamment utiles dans la lutte contre la végétation non voulue, dans le riz paddy.

  一种使5-二杂多环吡rimidine类化合物展现出优异除草活性并在水稻田中特别有用途的4-取代5-二杂多环吡rimidine类化合物，例如含5-（2,2-二甲基苯并环-1-位）的4-甲基硫基吡rimidine（5-（2,2-dimethylbenzofusedind-1-yl）-4-methylthiopyrimidine），经制备后结果显示有优异的除草活性，能特别有效地控制水稻田中的不良杂草生长。
• 4-SUBSTITUTED 5-POLYCYCLYLPYRIMIDINE HERBICIDES
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0843666A1

  公开（公告）日：1998-05-27
• US5780465A
  申请人：——

  公开号：US5780465A

  公开（公告）日：1998-07-14