(2R,3R)-2-(2-Fluoro-phenyl)-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butane-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2-Fluoro-phenyl)-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(2-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butane-2,3-diol
• 化学式: C₁₂H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 251.26
• InChiKey: SPSNWSFJLFDDLR-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2-Fluoro-phenyl)-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butane-2,3-diol 在 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3S)-2-(2-Fluorophenyl)-3-methyl-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。IV。（2R，3R）-3-偶氮基-2-（取代的苯基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  （2R，3R）-3-偶氮基-2-（取代的苯基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（III）由（2R，3S）-制备。 3-甲基-2-（取代的苯基）-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）甲基环氧乙烷（21a-f）与1H-1,2,3-三唑的开环反应和1H-四唑，并在体外和体内评估了对白色念珠菌的抗真菌活性。由1-[（2R）-2-（3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-基）氧基丙酰基合成了关键的光学中间体环氧乙烷（21a-f）吗啡酮e（24）和取代的苯基溴化镁（23）通过六个步骤以立体控制方式进行。3-（1H-1,2,3，-三唑-1-基）-（IIIa）和3-（2H-2-四唑基）-2-丁醇（IIId）衍生物对小鼠念珠菌病具有很强的保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.432
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-Fluoro-phenyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到(2R,3R)-2-(2-Fluoro-phenyl)-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。IV。（2R，3R）-3-偶氮基-2-（取代的苯基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  （2R，3R）-3-偶氮基-2-（取代的苯基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（III）由（2R，3S）-制备。 3-甲基-2-（取代的苯基）-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）甲基环氧乙烷（21a-f）与1H-1,2,3-三唑的开环反应和1H-四唑，并在体外和体内评估了对白色念珠菌的抗真菌活性。由1-[（2R）-2-（3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-基）氧基丙酰基合成了关键的光学中间体环氧乙烷（21a-f）吗啡酮e（24）和取代的苯基溴化镁（23）通过六个步骤以立体控制方式进行。3-（1H-1,2,3，-三唑-1-基）-（IIIa）和3-（2H-2-四唑基）-2-丁醇（IIId）衍生物对小鼠念珠菌病具有很强的保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.432

文献信息

• Optically Active Antifungal Azoles. IV. Synthesis and Antifungal Activity of (2R,3R)-3-Azolyl-2-(substituted phenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanols.
  作者：Akihiro TASAKA、Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Tomoyuki KITAZAKI、Ryogo HAYASHI、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.43.432

  日期：——

  3S)-3-methyl-2-(substituted phenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyloxiranes (21a-f) by a ring-opening reaction with 1H-1,2,3-triazole and 1H-tetrazole and evaluated for antifungal activity against Candida albicans in vitro and in vivo. The optically active oxiranes (21a--f) which serve as the key synthetic intermediates, were synthesized from 1-[(2R)-2-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxypropanoyl]morpholin e (24)

  （2R，3R）-3-偶氮基-2-（取代的苯基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（III）由（2R，3S）-制备。 3-甲基-2-（取代的苯基）-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）甲基环氧乙烷（21a-f）与1H-1,2,3-三唑的开环反应和1H-四唑，并在体外和体内评估了对白色念珠菌的抗真菌活性。由1-[（2R）-2-（3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-基）氧基丙酰基合成了关键的光学中间体环氧乙烷（21a-f）吗啡酮e（24）和取代的苯基溴化镁（23）通过六个步骤以立体控制方式进行。3-（1H-1,2,3，-三唑-1-基）-（IIIa）和3-（2H-2-四唑基）-2-丁醇（IIId）衍生物对小鼠念珠菌病具有很强的保护作用。