2-chloro-3-((4-fluorophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 95633-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-((4-fluorophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-chloro-3-(4-fluorophenylamino)-1,4-naphthoquinone；2-Chloro-3-(4-fluoroanilino)-1,4-naphthoquinone；2-chloro-3-(4-fluoroanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 95633-54-8
• 化学式: C₁₆H₉ClFNO₂
• mdl: MFCD00029210
• 分子量: 301.704
• InChiKey: RUXCQXYRMAOHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-((4-fluorophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-amino-3-(4-fluorophenylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones. Nitrene insertion versus hydrogen abstraction

  摘要：

  2-chloro-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones react with sodium azide upon refluxing in DMF. The thermochemistry of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone is strongly modified by the substituent on aniline. Having an strong electron-donor like O-R results in the generation of a phenazine while having an electron-withdrawing substituent results in the formation of 2-amino-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone. The products obtained are explained in terms of singlet and/or triplet nitrene chemistry. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151731
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 过氧化二异丙苯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到2-chloro-3-((4-fluorophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铜(I)介导的吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的发散合成

  摘要：

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00325

文献信息

• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR101761848B1

  公开（公告）日：2017-07-26

  본 발명은 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 더욱 자세하게는 특정 치환기를 가지는 나프토퀴논 화합물을 함유하는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장 또는 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리하여 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏用配方，更具体地涉及含有特定取代基的萘酮化合物的微藻破坏用配方。根据本发明，新型微藻破坏用配方可在海洋微藻培养场或发生褐藻或红藻的区域或预计发生褐藻或红藻的区域进行处理，以预防褐藻和红藻的损害。
• Synthesis and studies of the antifungal activity of 2-anilino-/2,3-dianilino-/2-phenoxy- and 2,3-diphenoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Elisa Leyva、Lluvia I. López、Ramón F. García de la Cruz、Claudia G. Espinosa-González

  DOI：10.1007/s11164-016-2732-3

  日期：2017.3

  Several synthetic and natural naphthoquinone derivatives have been associated with antifungal activity. Candida albicans is a fungus that is known to exist in the normal human flora, but under certain conditions it can cause mild to fatal infections. Its pathogenicity has been associated with fungus conversion from cellular yeast to filamentous form Y – M . Inhibition of this process by several anilino-

  几种合成的和天然的萘醌衍生物与抗真菌活性有关。 白色念珠菌 是一种已知存在于正常人类菌群中的真菌，但在某些条件下会引起轻度至致命的感染。其致病性与真菌从细胞酵母转化为丝状 Y – M有关 。为了发现结构，氧化还原性质和生物活性之间的相关性，研究了几种苯胺基，二苯胺基，苯氧基和二苯氧基-1,4-萘醌对这一过程的抑制作用。
• Spectroscopic and theoretical studies on the nucleophilic substitution of 2,3-dichloronaphthoquinone with para-substituted anilines in solid state via initial charge transfer complexation
  作者：Angupillai Satheshkumar、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1016/j.saa.2012.08.056

  日期：2012.12

  investigate the mechanism of the nucleophilic substitution reaction of 2,3-dichloronaphthoquinone (DCNQ) with para-substituted anilines in solid state under base- and solvent-free conditions against traditional synthetic routes. The initial formations of electron donor acceptor (EDA) adduct between DCNQ and aniline was found to be the driving force for the substitution reaction to occur in solid phase.

  各种光谱技术（UV-Vis，DRS，FT-IR，（1）H NMR，LC-MS）和理论计算已用于研究2,3-二氯萘醌（DCNQ）与对位苯甲酸亲核取代反应的机理在无碱和无溶剂条件下与传统合成路线相反的固态苯胺取代基。发现DCNQ和苯胺之间电子供体受体（EDA）加合物的最初形成是固相中发生取代反应的驱动力。
• Charge transfer facilitated direct electrophilic substitution in phenylaminonaphthoquinones: experimental, theoretical and electrochemical studies
  作者：A. Satheshkumar、K. Ganesh、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c3nj01228j

  日期：——

  the quinone–HMB adduct is more susceptible to direct electrophilic substitution than the quinone alone. It was observed that there is a tremendous increase in the yield of the products. 1H and 13C NMR, 1H–H COSY, 1H NOSEY and LC-MS spectral analysis of the products indicated that the directing influence of the NH group plays a major role in determining the orientation in the substitution reactions. Density

  一种简单有效的合成方案，可在2-（对-R-苯氨基）-3-氯-1,4-萘醌（其中R = H，Me，OMe ）的苯环中引入吸电子取代基（Br和NO 2），F和Cl; 1a–e）已被证明使用分子间电荷转移（CT）络合现象作为催化剂。这些化合物在六甲基苯（HMB）作为电子给体伙伴的情况下经历了直接溴化（使用Br 2）和硝化（使用NO 2 BF 4）的过程，与1a–e形成CT络合物。结果表明，醌-HMB加合物比单独的醌更易于直接进行亲电取代。观察到产物的产率大大增加。产物的1 H和13 C NMR，1 H–H COSY，1 H NOSY和LC-MS光谱分析表明，NH基团的直接影响在确定取代反应的方向中起主要作用。还进行了密度泛函理论和电化学研究，以证实所提出的机理。还对反应物和产物的抗氧化和抗菌性能进行了初步研究。
• [EN] COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION ASSOCIATED WITH UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE AU SYSTÈME D'UBIQUITINATION-PROTÉASOME
  申请人：UNIV TAIPEI MEDICAL

  公开号：WO2017020030A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking ubiquitination- proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of treating disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders and autoimmune disorders and metabolic disorders.

  该发明涉及一种新的化合物，具有低细胞毒性，用于阻断疾病中的泛素化-蛋白酶体系统。因此，这些化合物可用于治疗包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病在内的各种疾病。