2-[(4-fluorophenyl)amino]-3-morpholinonaphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(4-fluorophenyl)amino]-3-morpholinonaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-Fluoroanilino)-3-(4-morpholinyl)naphthoquinone；2-(4-fluoroanilino)-3-morpholin-4-ylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O₃
• mdl: MFCD02141810
• 分子量: 352.365
• InChiKey: MJUQJYRKXWHYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(4-fluorophenyl)amino]-3-morpholinonaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于萘醌衍生物的新型肝 X 受体激动剂的合成与体外评价

  摘要：

  我们旨在合成具有有效激动剂活性和亚型选择性的新型肝 X 受体 (LXR) 激动剂。我们的合成方案始于萘醌衍生物，例如甲萘醌和 2,3-二氯-1,4-萘醌。我们在萘醌结构中引入了不同的取代基，包括苯胺、哌啶、吡咯烷和吗啉，通过一两步，我们得到了 14 种目标化合物。测试了所有 14 种合成配体以确定它们是否介导 LXR 介导的转录活性。我们用两种类型的受体 LXRα 和 LXRβ 研究了每种化合物的转录活性。在所有 14 种化合物中，两种显示出弱的 LXRβ 激动剂活性，另外两种显示出强效的 LXRα 激动剂活性。我们还进行了对接研究，以更好地了解化合物在原子水平上与 LXR 结合的模式。总之，我们成功合成了作为 LXRα/β 激动剂和选择性 LXRα 激动剂的萘醌衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules24234316

文献信息

• Synthesis and In Vitro Evaluation of Novel Liver X Receptor Agonists Based on Naphthoquinone Derivatives
  作者：Tatsuma Nishioka、Kaori Endo-Umeda、Yuki Ito、Akane Shimoda、Atsuko Takeuchi、Chisato Tode、Yoshihisa Hirota、Naomi Osakabe、Makoto Makishima、Yoshitomo Suhara

  DOI：10.3390/molecules24234316

  日期：——

  We aimed to synthesize novel liver X receptor (LXR) agonists with potent agonist activity and subtype selectivity. Our synthetic scheme started with naphthoquinone derivatives, such as menadione and 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. We introduced different substituents into the naphthoquinone structures, including aniline, piperidine, pyrrolidine, and morpholine, in one or two steps, and thus, we produced

  我们旨在合成具有有效激动剂活性和亚型选择性的新型肝 X 受体 (LXR) 激动剂。我们的合成方案始于萘醌衍生物，例如甲萘醌和 2,3-二氯-1,4-萘醌。我们在萘醌结构中引入了不同的取代基，包括苯胺、哌啶、吡咯烷和吗啉，通过一两步，我们得到了 14 种目标化合物。测试了所有 14 种合成配体以确定它们是否介导 LXR 介导的转录活性。我们用两种类型的受体 LXRα 和 LXRβ 研究了每种化合物的转录活性。在所有 14 种化合物中，两种显示出弱的 LXRβ 激动剂活性，另外两种显示出强效的 LXRα 激动剂活性。我们还进行了对接研究，以更好地了解化合物在原子水平上与 LXR 结合的模式。总之，我们成功合成了作为 LXRα/β 激动剂和选择性 LXRα 激动剂的萘醌衍生物。