3-(p-toluenesulfonyloxy)-4-heptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-toluenesulfonyloxy)-4-heptanone
• 英文别名: (1-ethyl-2-oxo-pentyl) 4-methylbenzenesulfonate；4-Oxoheptan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: ZSIJMUXQYYPHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-toluenesulfonyloxy)-4-heptanone 、 N-甲基-C-苯基硝酮 在 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到(3R*,4R*,6R*)-4,6-diethyl-2-methyl-3-phenyl-1,2-oxazinan-5-one
  参考文献：
  名称：

  （3 + 3）含羰基的含氧烯丙基阳离子的环加成反应：对1,2-恶嗪酮的非对映选择性

  摘要：

  由容易获得的α-甲苯磺酰氧基原位制备羟基烯丙基阳离子，并在与硝酮的（3 + 3）环加成中充当瞬态亲电子伙伴。在温和的条件下，该方法为多取代的1,2-恶嗪酮提供了化学选择性和非对映选择性的途径。提出了逐步处理以合理化此变换的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00617
• 作为产物：
  描述：

  4-庚醇 在 碘苯 间氯过氧苯甲酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(p-toluenesulfonyloxy)-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  PHI-和酮和醇，以α-tosyloxyketones与聚合物负载的PHI-催化氧化转化米氯过苯甲酸和p -甲苯磺酸

  摘要：

  各种酮转化成相应的α-tosyloxyketones与米CPBA和p在碘苯催化量的存在对甲苯磺酸。此外，使用m CPBA和催化量的碘代苯和溴化钾将仲醇直接转化为相应的α-甲苯磺酰氧基酮，然后以对-甲苯磺酸的一锅法处理。聚（4-碘苯乙烯）也可用作与酮相同的α-甲苯磺酰化反应的可回收催化剂

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.091

文献信息

• Synthesis of Spirooxindole-1,2-oxazinan-5-ones through 2,2,2-Trifluoroethanol Promoted [3 + 3] Cycloaddition of <i>N</i>-Vinyl Oxindole Nitrones and Oxyallyl Cations
  作者：Hao Yuan、Yu-Zheng Wu、Yu-Han Fang、Chun-Hua Chen、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01477

  日期：2023.12.1

  2-trifluoroethanol (TFE)-promoted [3 + 3] cycloaddition of N-vinyl oxindole nitrones with oxyallyl cations generated from α-tosyloxy ketones under mild reaction conditions. Mechanistic studies revealed that [3 + 3] cycloaddition might involve two possible reaction pathways, including direct [3 + 3] cycloaddition of N-vinyl oxindole ntirones with oxyallyl cations, or the addition of TFE to N-vinyl oxindole

  通过 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 促进的N-乙烯基羟吲哚硝酮与氧烯丙基阳离子的 [3 + 3] 环加成反应，以中等至优异的产率制备了多种螺吲哚-1,2-恶嗪南-5-酮衍生物由α-甲苯磺酰氧基酮在温和的反应条件下生成。机理研究表明，[3+3]环加成可能涉及两种可能的反应途径，包括N-乙烯基羟吲哚硝酮与氧烯丙基阳离子的直接[3+3]环加成，或TFE加成到N-乙烯基羟吲哚硝酮上，顺序加成到N-乙烯基羟吲哚硝酮上。氧烯丙基阳离子、消除和环化。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、易于克级放大制备以及TFE新应用等特点。
• Härtung von säurehärtbaren Zusammensetzungen, enthaltend einen blockierten Härtungskatalysator, unter Verwendung von Wärme
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0132225A2

  公开（公告）日：1985-01-23

  Verbindungen der Formeln (I) oder (II) worin R', R2, R', R4 und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sind latente Härtungskatalysatoren, die thermisch aktivierbar sind. Sie finden Verwendung bei der thermischen Härtung von "high-solid"-Industrielacken, Coil-Coating-, Dosen- und Holzlacken.

  式（I）或（II）的化合物 其中 R'、R2、R'、R4 和 n 的含义如权利要求 1 所述。它们可用于高固体份工业涂料、卷材涂料、罐头涂料和木器涂料的热固化。
• Direct α-Oxytosylation of Carbonyl Compounds:  One-Pot Synthesis of Heterocycles
  作者：Oliver R. S. John、Niall M. Killeen、Deborah A. Knowles、Sze Chak Yau、Mark C. Bagley、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol701774y

  日期：2007.9.1

  N-Methyl-O-tosylhydroxylamine is an effective reagent for the direct alpha-oxytosylation of carbonyl compounds. The reactions proceed smoothly at room temperature in the presence of both moisture and air and functional group tolerance in the substrate is good. With nonsymmetrical substrates regioselectivity for primary over secondary centers is observed and complete regiospecificity for primary over tertiary centers is obtained. Addition of a bis-heteronucleophile directly to the crude reaction mixture in a one-pot process leads to the corresponding heterocyclic product.
• US4699949A
  申请人：——

  公开号：US4699949A

  公开（公告）日：1987-10-13
• (3 + 3) Cycloaddition of Oxyallyl Cations with Nitrones: Diastereoselective Access to 1,2-Oxazinanes
  作者：Marie Cordier、Alexis Archambeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00617

  日期：2018.4.20

  Oxyallyl cations are prepared in situ from readily available α-tosyloxy ketones and act as transient electrophilic partners in (3 + 3) cycloaddition with nitrones. Under mild conditions, this method provides a chemoselective and diastereoselective route to polysubstituted 1,2-oxazinanes. A stepwise process is proposed to rationalize the diastereoselectivity of this transformation.

  由容易获得的α-甲苯磺酰氧基原位制备羟基烯丙基阳离子，并在与硝酮的（3 + 3）环加成中充当瞬态亲电子伙伴。在温和的条件下，该方法为多取代的1,2-恶嗪酮提供了化学选择性和非对映选择性的途径。提出了逐步处理以合理化此变换的非对映选择性。