(E)-2-[1-(3-bromophenyl)propylidene]-N-methylhydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[1-(3-bromophenyl)propylidene]-N-methylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 3'-bromopropiophenone N-methyl thio semicarbazone；(1E)-1-(3-bromophenyl)propan-1-one N-methylthiosemicarbazone；1-[(E)-1-(3-bromophenyl)propylideneamino]-3-methylthiourea
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN₃S
• 分子量: 300.222
• InChiKey: FZEFYWBQZDKGQK-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 (E)-2-[1-(3-bromophenyl)propylidene]-N-methylhydrazinecarbothioamide 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(E)-2-{(Z)-[1-(3-bromophenyl)propylidene]hydrazono}-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑新衍生物及其对克氏锥虫的生物学和超微结构影响

  摘要：

  在先前的研究中，化合物3-（溴丙苯甲酮）硫代半碳酰胺被描述为一种有效的抗克鲁斯锥虫和克鲁萨因抑制剂。为了优化此活性，将1,3-噻唑核心用作构建策略，以获取抗T的新先导。克鲁兹代理商。以这种方式合成了一系列噻唑衍生物，并且大多数这些衍生物表现出类似于苯并硝唑（Bzd）的抗寄生虫活性。其中，化合物（1c）和（1g）具有比Bzd更好的选择指数（SI）。另外，化合物显示出对克鲁萨因蛋白酶的抑制活性。通过电子显微镜观察，化合物（1c）处理引起了T型细胞超微结构的不可逆和特殊的形态学改变。克鲁兹（cruzi），表明这类化合物正在杀死寄生虫。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.050
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯丙酮 、 4-甲基氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-2-[1-(3-bromophenyl)propylidene]-N-methylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑新衍生物及其对克氏锥虫的生物学和超微结构影响

  摘要：

  在先前的研究中，化合物3-（溴丙苯甲酮）硫代半碳酰胺被描述为一种有效的抗克鲁斯锥虫和克鲁萨因抑制剂。为了优化此活性，将1,3-噻唑核心用作构建策略，以获取抗T的新先导。克鲁兹代理商。以这种方式合成了一系列噻唑衍生物，并且大多数这些衍生物表现出类似于苯并硝唑（Bzd）的抗寄生虫活性。其中，化合物（1c）和（1g）具有比Bzd更好的选择指数（SI）。另外，化合物显示出对克鲁萨因蛋白酶的抑制活性。通过电子显微镜观察，化合物（1c）处理引起了T型细胞超微结构的不可逆和特殊的形态学改变。克鲁兹（cruzi），表明这类化合物正在杀死寄生虫。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.050

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship Study of Potent Trypanocidal Thio Semicarbazone Inhibitors of the Trypanosomal Cysteine Protease Cruzain
  作者：Xiaohui Du、Chun Guo、Elizabeth Hansell、Patricia S. Doyle、Conor R. Caffrey、Tod P. Holler、James H. McKerrow、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm010459j

  日期：2002.6.1

  American trypanosomiasis, or Chagas' disease, is the leading cause of heart disease in Latin America. Currently there is an urgent need to develop antitrypanosomal therapy due to the toxicity of existing agents and emerging drug resistance. A novel series of potent thio semicarbazone small-molecule inhibitors of the Trypanosoma cruzi cysteine protease cruzain have been identified. Some of these inhibitors have been shown to be trypanocidal. We initially discovered that X-bromopropiophenone thio semicarbazone (1i) inhibited cruzain and could cure mammalian cell cultures infected with T cruzi. 3'-Bromopropiophenone thio semicarbazone showed no toxicity for mammalian cells at concentrations that were trypanocidal. Following this lead, more than 100 compounds were designed and synthesized. A specific structure-activity relationship (SAR) was established, and many potent analogues with IC50 values in the low nanomolar range were identified. Eight additional analogues were trypanocidal in a cell culture assay, and this indicates that aryl thio semicarbazone is a productive scaffold for killing the parasites. Kinetic studies show that these are time-dependent inhibitors. Molecular modeling studies of the enzyme-inhibitor complex have led to a proposed mechanism of interaction as well as insight into the SAR of the thio semicarbazone series. The nonpeptide nature of this series, small size, and extremely low cost of production suggest this is a promising direction for the development of new antitrypanosome chemotherapy.
• New 1,3-thiazole derivatives and their biological and ultrastructural effects on Trypanosoma cruzi
  作者：Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Miria de Oliveira Barbosa、Edna Farias Santiago、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Natáli Tereza Capistrano Costa、Marcelo Zaldini Hernandes、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Aline Caroline da Silva、Thiago André Ramos dos Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Fábio André Brayner dos Santosd、Glaécia Aparecida do Nascimento Pereira、Rafaela Salgado Ferreira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.050

  日期：2016.10

  previous studies, the compound 3-(bromopropiophenone) thiosemicarbazone was described as a potent anti-Trypanosoma cruzi and cruzain inhibitor. In view to optimize this activity, 1,3-thiazole core was used as building-block strategy to access new lead generation of anti T. cruzi agents. In this way a series of thiazole derivatives were synthesized and most of these derivatives exhibited antiparasitic

  在先前的研究中，化合物3-（溴丙苯甲酮）硫代半碳酰胺被描述为一种有效的抗克鲁斯锥虫和克鲁萨因抑制剂。为了优化此活性，将1,3-噻唑核心用作构建策略，以获取抗T的新先导。克鲁兹代理商。以这种方式合成了一系列噻唑衍生物，并且大多数这些衍生物表现出类似于苯并硝唑（Bzd）的抗寄生虫活性。其中，化合物（1c）和（1g）具有比Bzd更好的选择指数（SI）。另外，化合物显示出对克鲁萨因蛋白酶的抑制活性。通过电子显微镜观察，化合物（1c）处理引起了T型细胞超微结构的不可逆和特殊的形态学改变。克鲁兹（cruzi），表明这类化合物正在杀死寄生虫。