2-[(4-bromophenyl)methylidene]-N-methyl-hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)methylidene]-N-methyl-hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)methylideneamino]-3-methylthiourea
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃S
• 分子量: 272.168
• InChiKey: LYKAAJAYOXKXKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-bromophenyl)methylidene]-N-methyl-hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲对单胺氧化酶和乙酰​​胆碱酯酶的抑制作用：合成、生化和计算研究

  摘要：

  摘要 制备了一系列具有苯环取代的 11-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲 (MT1-MT11)，并研究了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。[4-(二甲氨基)苯基]亚甲基}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) 有效抑制 MAO-B，IC50 为 8.77 µM。MAO-B 的效力按照 MT5 中的 N(CH3)2 > MT3 中的 OCH3 > MT9 中的 Br 的顺序增加。11 种化合物中的大多数通过以下方式弱抑制 AChE

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2020.05.016

文献信息

• Inhibitions of monoamine oxidases and acetylcholinesterase by 1-methyl, 5-phenyl substituted thiosemicarbazones: Synthesis, biochemical, and computational investigations
  作者：Githa Elizabeth Mathew、Jong Min Oh、Kumar Mohan、M.V. Kumudhavalli、Sivaraman Jayanthi、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1016/j.procbio.2020.05.016

  日期：2020.12

  5-phenyl substituted thiosemicarbazones (MT1–MT11) with the phenyl ring substitutions were prepared and investigated for their inhibitory activities against monoamine oxidases (MAOs) and acetylcholinesterase (AChE). [4-(dimethylamino) phenyl]methylidene}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) inhibited MAO-B potently with an IC50 of 8.77 µM. Potencies for MAO-B increased in the order N(CH3)2 in MT5 >

  摘要 制备了一系列具有苯环取代的 11-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲 (MT1-MT11)，并研究了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。[4-(二甲氨基)苯基]亚甲基}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) 有效抑制 MAO-B，IC50 为 8.77 µM。MAO-B 的效力按照 MT5 中的 N(CH3)2 > MT3 中的 OCH3 > MT9 中的 Br 的顺序增加。11 种化合物中的大多数通过以下方式弱抑制 AChE
• Influence of Complexation of Thiosemicarbazone Derivatives with Cu (II) Ions on Their Antitumor Activity against Melanoma Cells
  作者：Monika Pitucha、Agnieszka Korga-Plewko、Agnieszka Czylkowska、Bartłomiej Rogalewicz、Monika Drozd、Magdalena Iwan、Joanna Kubik、Ewelina Humeniuk、Grzegorz Adamczuk、Zbigniew Karczmarzyk、Emilia Fornal、Waldemar Wysocki、Paulina Bartnik

  DOI：10.3390/ijms22063104

  日期：——

  presence and the expression of oxidative stress and DNA damage response genes were evaluated. The obtained results indicate that complexation of thiosemicarbazone derivatives with Cu (II) ions improves their antitumor activity against melanoma cells. The observed cytotoxic effect is associated with DNA damage and G2/M phase of cell cycle arrest as well as disorders of the antioxidant enzymes expression

  制备了一系列硫半脲衍生物，并测试了它们的体外抗肿瘤活性。对化合物T2，T3和T5进行的X射线研究证实了所分析的硫代半氨基甲酮的合成途径和假定的分子结构。使用AM1方法通过理论计算表征了硫半脲酮体系的构象偏爱。将选定的化合物转化为Cu（II）离子的络合物。已经研究了复合物对抗肿瘤活性的影响。合成了具有席夫碱T1，T10，T12，T13和T16的铜（II）配合物，并通过化学和元素分析，FTIR光谱和TGA方法对其进行了表征。在干燥空气气氛下，使用TG-DTG技术研究了配位化合物的热性能。G361，A375，用受试化合物处理SK-MEL-28人黑素瘤细胞和BJ人正常成纤维细胞，并用MTT法评价其细胞毒性。然后选择具有最有前途的抗肿瘤活性的化合物，并通过细胞周期分析和凋亡/坏死检测验证其细胞毒性。另外，评估了以碱性位点存在的形式存在的DNA损伤以及氧化应激和DNA损伤应答基因的表达。所获得的结果表
• Dimmock; Puthucode; Lo, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 2, p. 83 - 88
  作者：Dimmock、Puthucode、Lo、Quail、Yang、Stables

  DOI：——

  日期：——
• Thermal analysis, antimicrobial and antioxidant studies of thiosemicarbazone derivatives
  作者：Monika Pitucha、Paweł Ramos、Karolina Wojtunik-Kulesza、Agnieszka Głogowska、Joanna Stefańska、Dorota Kowalczuk、Drózd Monika、Ewa Augustynowicz-Kopeć

  DOI：10.1007/s10973-023-12029-z

  日期：——

  reducing agents. The performed TGA, and c-DTA measurements showed different thermal stable of thiosemicarbazone derivatives. The T2 derivative was the most thermally resistant. On the other hand, the T11 derivative was the least resistant. The performed thermal analysis showed that most of the derivatives underwent two-stage thermal decomposition (13 samples).

  本研究的目的是评估缩氨基硫脲衍生物的抗菌、抗结核和抗氧化活性。测定了 19 种化合物的热稳定性和热降解性。体外试验获得的结果表明所选化合物具有抗金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌和结核分枝杆菌的潜力。一些化合物被证明是活性自由基清除剂，同时 Fe 3+还原剂。进行的 TGA 和 c-DTA 测量显示缩氨基硫脲衍生物的不同热稳定性。T2 衍生物是最耐热的。另一方面，T11 衍生物的抵抗力最低。进行的热分析表明，大多数衍生物经历了两阶段热分解（13 个样品）。