(S)-2-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: KRBWCHHGPVZZSP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide 、 2-碘-5-甲基苯-1,3-二醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-5-methyl-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(N,N-dimethylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  碘(I)/碘(III)催化立体控制合成氟化异色满

  摘要：

  据报道，手性 I/I III催化平台可促进 2-乙烯基苯甲醛的氟环化，从而在一次操作中生成新型氟化异色满（高达 >95: 05 dr . 和 97: 03 er .）。氟化苄不仅屏蔽了氧化不稳定的位置，X射线分析还表明[CH 2 -CHF]片段起到了O -CH(OR)乙缩醛基序的立体电子模拟物的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202205277
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 312.0h， 以24%的产率得到(S)-2-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  碘(I)/碘(III)催化立体控制合成氟化异色满

  摘要：

  据报道，手性 I/I III催化平台可促进 2-乙烯基苯甲醛的氟环化，从而在一次操作中生成新型氟化异色满（高达 >95: 05 dr . 和 97: 03 er .）。氟化苄不仅屏蔽了氧化不稳定的位置，X射线分析还表明[CH 2 -CHF]片段起到了O -CH(OR)乙缩醛基序的立体电子模拟物的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202205277

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic 2-Hydroxyamides Using a Diphenylacetyl Component as an Acyl Source and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Takatsugu Murata、Tatsuya Kawanishi、Akihiro Sekiguchi、Ryo Ishikawa、Keisuke Ono、Kenya Nakata、Isamu Shiina

  DOI：10.3390/molecules23082003

  日期：——

  2-hydroxyamide derivatives are produced based on the kinetic resolution of racemic 2-hydroxyamides with a diphenylacetyl component and (R)-benzotetramisole ((R)-BTM), a chiral acyl-transfer catalyst, via asymmetric esterification and acylation. It was revealed that a tertiary amide can be used with this novel protocol to achieve high selectivity (22 examples; s-value reaching over 250). The resulting chiral

  基于具有二苯基乙酰基组分的外消旋2-羟基酰胺和手性酰基转移催化剂（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的外消旋2-羟基酰胺的动力学拆分，通过不对称酯化和酰化反应，制备了各种旋光的2-羟基酰胺衍生物。揭示了叔酰胺可与该新颖方案一起使用以实现高选择性（22个实例； s值达到250以上）。所得到的手性化合物可以转化为其他有用的结构，同时保持它们的手性。
• Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated Isochromans via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis
  作者：Joel Häfliger、Olga O. Sokolova、Madina Lenz、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202205277

  日期：2022.7.25

  A chiral II/IIII catalysis platform is reported to facilitate the fluorocyclization of 2-vinyl benzaldehydes thereby generating novel fluorinated isochromans in a single operation (up to >95 : 05 d.r. and 97 : 03 e.r.). Not only does the benzylic fluoride shield an oxidatively labile position, X-ray analyses demonstrate that the [CH2-CHF] fragment functions as a stereoelectronic mimic of the O-CH(OR)

  据报道，手性 I/I III催化平台可促进 2-乙烯基苯甲醛的氟环化，从而在一次操作中生成新型氟化异色满（高达 >95: 05 dr . 和 97: 03 er .）。氟化苄不仅屏蔽了氧化不稳定的位置，X射线分析还表明[CH 2 -CHF]片段起到了O -CH(OR)乙缩醛基序的立体电子模拟物的作用。