benzhydryl(phenyl)selane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl(phenyl)selane
• 英文别名: diphenylmethyl phenyl selenide；(2,2-diphenylethyl)(phenyl)selane；Benzhydrylselanylbenzene
• 化学式: C₁₉H₁₆Se
• 分子量: 323.296
• InChiKey: PFMDJXHPCXVMSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl(phenyl)selane 在 联苯 、 2,4,6-triphenylthiopyrylium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香硒化物的光诱导单电子氧化：结构对可逆二聚反应的影响

  摘要：

  借助激光闪光光解（355 nm）研究了烷基芳基硒化物的光化学单电子氧化。在硒衍生物的存在下，敏化剂处于激发态的淬灭会导致硒化物自由基阳离子。在630 nm处检测到了甲基苯基硒化物自由基阳离子的π型二聚体，而单体自由基阳离子（530 nm）却被检测到了。还研究了芳基和烷基取代基的修饰作用，结果表明二聚体的形成取决于取代基的电子性质和位阻。两种作用，即烷基部分空间位阻的增加或在稳定自由基阳离子的芳族取代基中存在强电子供体基团，均可以防止二聚体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00684
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzhydryl(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧偶联反应区域选择性合成硒醚

  摘要：

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700676

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。
• Visible light-induced metal-free chemoselective oxidative cleavage of benzyl C–heteroatom (N, S, Se) bonds utilizing organoboron photocatalysts
  作者：Lanfeng Wei、Wenbo Bai、Zhiyan Hu、Zhiyong Yang、Liang Xu

  DOI：10.1039/d3cc04073a

  日期：——

  The oxidation process is widely explored and used to synthesize diverse organic chemicals. Herein, a unified metal-free photooxidative platform for the cleavage of C–heteroatom bonds has been developed. In these reactions, the aminoquinolate diarylboron (AQDAB) complex is utilized as the photocatalyst, instigating the oxidation process induced by visible light. The cleavage of C–heteroatom bonds can

  氧化过程被广泛探索并用于合成各种有机化学品。在此，开发了一种用于裂解 C-杂原子键的统一的无金属光氧化平台。在这些反应中，氨基喹啉二芳基硼 ( AQDAB ) 络合物被用作光催化剂，引发可见光诱导的氧化过程。C-杂原子键的断裂可以通过化学选择性实现，提供 C-N、C-S 和 C-Se 键的正式羰基化产物。该方法提供了将胺、硫醇或硒化物与羰基化合物直接连接的通道，拓宽了氧化作为合成工具的潜在应用。
• Regioselective Synthesis of Selenide Ethers through a Decarboxylative Coupling Reaction
  作者：Fei-Hu Cui、Jing Chen、Shi-Xia Su、Yan-li Xu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700676

  日期：2017.11.23

  An efficient and selective approach to the synthesis of selenide ethers containing one or two geminal C–Se bonds from readily available diselenides and phenylacetic acids was developed. Compounds containing one C–Se bond were prepared by employing air as the oxidant under metal-free conditions, whereas compounds having two geminal C–Se bonds were formed via the iron(III) chloride/oxygen/cesium carbonate

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。
• Photoinduced One-Electron Oxidation of Aromatic Selenides: Effect of the Structure on the Reversible Dimerization Reaction
  作者：Lydia M. Bouchet、Juan E. Argüello

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00684

  日期：2018.5.18

  oxidation of alkyl aryl selenides was studied by means of laser flash photolysis (355 nm). Quenching of the sensitizers in their excited state leads to selenide radical cation in the presence of selenium derivatives. The π-type dimer of methyl phenyl selenide radical cation was detected at 630 nm at expenses of the monomeric radical cation (530 nm). The effect of modification of the aryl and alkyl substituents

  借助激光闪光光解（355 nm）研究了烷基芳基硒化物的光化学单电子氧化。在硒衍生物的存在下，敏化剂处于激发态的淬灭会导致硒化物自由基阳离子。在630 nm处检测到了甲基苯基硒化物自由基阳离子的π型二聚体，而单体自由基阳离子（530 nm）却被检测到了。还研究了芳基和烷基取代基的修饰作用，结果表明二聚体的形成取决于取代基的电子性质和位阻。两种作用，即烷基部分空间位阻的增加或在稳定自由基阳离子的芳族取代基中存在强电子供体基团，均可以防止二聚体的形成。