反-3-(三甲基硅氧烷)-1-丙烯基硼酸频哪醇酯 | 167896-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 反-3-(三甲基硅氧烷)-1-丙烯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: trimethyl([[(2E)-3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-yl]oxy])silane
• 英文别名: trans-3-Trimethylsiloxy-1-propenylboronic acid pinacol ester；trimethyl-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enoxy]silane
• CAS: 167896-47-1
• 化学式: C₁₂H₂₅BO₃Si
• mdl: MFCD12547729
• 分子量: 256.225
• InChiKey: QNVCVEHGYIBMLB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅氧烷)-1-丙烯基硼酸频哪醇酯 在 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以9.2 g的产率得到反式-3-羟基丙烯硼酸频哪酯
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088
• 作为产物：
  描述：

  丙炔氧基三甲基硅烷 、 频那醇硼烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到反-3-(三甲基硅氧烷)-1-丙烯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  SN2' 硼介导的光信反应 - 取代烯酰胺和烯醇苯甲酸酯的新型一锅三组分合成

  摘要：

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800965

文献信息

• (CAAC)CuX-catalyzed hydroboration of terminal alkynes with pinacolborane directed by the X-ligand
  作者：Erik A. Romero、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.09.025

  日期：2017.2

  [CAAC = cyclic (alkyl) (amino)carbene] selectively promote the (E)-β-hydroboration of terminal alkynes with pinacolborane instead of the dehydrogenative borylation observed with weakly nucleophilic X ligand. This methodology is applicable to a variety of terminal alkynes. Deuterium labeling experiments coupled with stoichiometric reactions give evidence towards a plausible mechanism involving a σ-mono

  当X是碱性配体（CAAC）CuX配合物时[CAAC =环状（烷基）（氨基）卡宾]选择性地促进了频哪醇硼烷对末端炔烃的（E）-β-硼氢化反应，而不是弱亲核X配体观察到的脱氢硼化作用。该方法学适用于各种末端炔烃。氘标记实验与化学计量反应相结合，为涉及σ-单（铜）乙炔化物络合物的合理机理提供了证据。
• US2014/275172
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Solid-Phase Suzuki Coupling for C−C Bond Formation
  作者：Joseph W. Guiles、Sigmond G. Johnson、William V. Murray

  DOI：10.1021/jo9604301

  日期：1996.1.1
• A Convenient Catalyst for Aqueous and Protein Suzuki−Miyaura Cross-Coupling
  作者：Justin M. Chalker、Charlotte S. C. Wood、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja907150m

  日期：2009.11.18

  A phosphine-free palladium catalyst for aqueous Suzuki-Miyaura cross-coupling is presented. The catalyst is active enough to mediate hindered, ortho-substituted biaryl couplings but mild enough for use on peptides and proteins. The 1 Suzuki-Miyaura couplings on protein substrates are the first to proceed in useful conversions. Notably, hydrophobic aryl and vinyl groups can be transferred to the protein surface without the aid of organic solvent since the aryl- and vinylboronic acids used in the coupling are water-soluble as borate salts. The convenience and activity of this catalyst prompts use in both general synthesis and bioconjugation.
• Murata, Miki; Watanabe, Shinji; Masuda, Yuzuru, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 3, p. 142 - 143
  作者：Murata, Miki、Watanabe, Shinji、Masuda, Yuzuru

  DOI：——

  日期：——