反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 | 59376-64-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 反-3-(三甲基硅基)烯丙醇
• 中文别名: 反式-3-(三甲基硅基)烯丙醇；反式三甲硅基丙烯醇；反-3-(三甲基甲硅烷基)烯丙基醇；反-3-(三甲基甲硅烷基)烯丙醇
• 英文名称: (2E)-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol；trans-3-(Trimethylsilyl)allyl alcohol；(E)-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 59376-64-6
• 化学式: C₆H₁₄OSi
• 分子量: 130.262
• InChiKey: BRTBTJVSPJZQIT-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  166-168 °C(lit.)
• 密度：
  0.848 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  146 °F
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处，并密闭于-20 ºC环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 反式-3-(三甲基硅基)烯丙醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
trans-(3-Hydroxy-2-propen-1-yl)trimethylsilane
trans-3-(Trimethylsilyl)-2-propen-1-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: trans-(3-Hydroxy-2-propen-1-yl)trimethylsilane
别名
trans-3-(Trimethylsilyl)-2-propen-1-ol
: C6H14OSi
分子式
: 130.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
trans-3-(Trimethylsilyl)allyl alcohol
-
CAS 号 59376-64-6

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
166 - 168 °C - lit.
g) 闪点
58 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.848 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (trans-3-(Trimethylsilyl)allyl alcohol)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (trans-3-(Trimethylsilyl)allyl alcohol)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (trans-3-(Trimethylsilyl)allyl alcohol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J.; Speckamp, W. Nico, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 299 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-trimethylsilylprop-1-yne 在 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 反-3-(三甲基硅基)烯丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5

文献信息

• An Aliphatic Bischler–Napieralski Reaction: Dihydropyridones by Cyclocarbonylation of 3-Allylimidazolidin-4-ones
  作者：Mostafa M. Amer、Olatz Olaizola、Jennifer Carter、Hossay Abas、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04250

  日期：2020.1.3

  with potassium iodide led to cyclization of the allylic substituent onto the carbonyl group in an intramolecular aliphatic Friedel-Crafts-type acylation that corresponds to an aliphatic Bischler-Napieralski reaction. The product 3,4-dihydropyridinones were amenable to further functionalization, and finally hydrolysis, to deliver a series of enantio-enriched pipecolic acid derivatives.

  对映纯的1-丙氨酸的N-氯甲酰咪唑啉酮衍生物被去质子化以形成烯醇化物，并用一系列烯丙基卤化物官能化。用碘化钾处理所得的氨基甲酰氯导致分子内脂族Friedel-Crafts型酰化反应中的烯丙基取代基环化到羰基上，该酰化反应对应于脂族Bischler-Napieralski反应。产物3，4-二氢吡啶酮适于进一步官能化，并最终水解，以递送一系列对映体富集的胡椒酸衍生物。
• Ambruticins: tetrahydropyran ring formation and total synthesis
  作者：James I. Bowen、Luoyi Wang、Matthew P. Crump、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/d1ob00883h

  日期：——

  the tetrahydropyran ring of the ambruticins is formed via the AmbJ catalysed epoxidation of the unsaturated 3,5-dihydroxy acid, ambruticin J, followed by regioselective cyclisation to ambruticin F. Herein, a convergent approach to the total synthesis of ambruticin J is described as well as model studies involving epoxidation and cyclisations of unsaturated hydroxy esters to give tetrahydropyrans and

  ambruticins 是一类聚酮化合物天然产物，具有很强的抗真菌活性。基因敲除实验与 Ambruticin 的四氢吡喃环是通过AmbJ 催化的不饱和 3,5-二羟基酸 ambruticin J 环氧化，然后区域选择性环化为 ambruticin F 的提议一致。描述了ambruticin J的全合成以及涉及不饱和羟基酯的环氧化和环化以得到四氢吡喃和四氢呋喃的模型研究。全合成涉及制备三个关键片段，这些片段通过以下方式结合在一起Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 Julia-Kocienski 烯化生成所需的碳骨架。整体脱保护为三醇和伯醇的选择性氧化，在内酯水解后得到安布丁素 J。
• Preparation of enantiomerically pure 9-azabicyclo[3,3,1]nonene derivatives. Stereochemical requirements of vinyl- and allylsilanes in iminium ion initiated cyclization
  作者：Laurent Vidal、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00411-5

  日期：1995.4

  Asymmetric synthesis of the 9-azabicyclo[3,3,1]nonene skeleton of granatanine has been achieved through the cyclization of non-racemic (Z)-vinylsilane oxazolidine (Z)-2, an iminium ion precursor. The corresponding (E)-isomer (E)-2 did not cyclize in the same conditions.

  格拉丹宁的9-氮杂双环[3,3,1]壬烯骨架的不对称合成已通过亚氨基鎓离子前体非外消旋（Z）-乙烯基硅烷恶唑烷（Z）-2的环化反应实现。相应的（E）-异构体（E）-2在相同条件下未环化。
• 10.1021/acs.organomet.0c00517
  作者：Mendoza-Espinosa, Daniel、Rendón-Nava, David、Vásquez-Pérez, Jose M.、Sandoval-Chávez, Cesar I.、Alvarez-Hernández, Alejandro

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00517

  日期：——

  of complexes 4a–d featuring a [Rh(CO)2I] fragment used for the detemination of the donor properties of the new triazolylidene ligands. All complexes have been fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, melting point, elemental analysis, and in the case of complex 3a, by X-ray crystallography. Comparison of the catalytic activity of the new rhodium complexes in C–C and C–Si bond forming

  多齿卡宾配体是制备具有更高核能的卡宾配合物的有价值的框架。在目前的工作中，我们报道了由中离子三唑-5亚基支持的一系列单-至四- [Rh（COD）I]配合物（3a - d）的合成。一般的合成步骤包括在KHMDS和适量的铑（I）前体存在下，适当的三唑鎓（2a - d）盐一步反应。的配合物治疗3A - d与过量的一氧化碳的允许的配合物的制备定量4A - d设有的[Rh（CO）2I]片段用于确定新的三唑基亚配体的供体性质。所有配合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，熔点，元素分析以及在配合物3a的情况下通过X射线晶体学进行了充分表征。比较新的铑配合物在C–C和C–Si键形成过程中的催化活性，表明四核物种的性能得到了增强，表明在这些多核配合物中可能产生强力协同作用。
• A Pauson-Khand Approach to New Carbocyclic Nucleoside Analogs
  作者：Andreas Lanver、Hans-G�nther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.200400886

  日期：2005.4

  The synthesis of three new carbocyclic nucleoside analogs (CNAs) with the nucleobase attached to a 3′-hydroxymethylcyclopent-2′-en-1′-yl scaffold is reported. A variety of symmetric dienynes (propargylic acetals of type 11) were used as substrates in a cobalt-mediated Pauson–Khand (PK) reaction to give bicyclic cyclopentenone derivatives of type rac-12 with high diastereoselectivity. These compounds

  报道了三种新的碳环核苷类似物 (CNA) 的合成，其中核碱基与 3'-羟甲基环戊-2'-en-1'-yl 支架相连。在钴介导的 Pauson-Khand (PK) 反应中，使用各种对称二炔（11 型炔丙缩醛）作为底物，得到具有高非对映选择性的 rac-12 型双环环戊烯酮衍生物。这些化合物是合成结构多样的 CNA 的重要组成部分，具有作为细胞凋亡诱导剂的高生物潜力。从 PK 产物 rac-12a 开始，4'-三烷基甲硅烷氧基乙基取代的核苷 rac-18 和 rac-19（分别以 5-溴尿嘧啶和 6-氯嘌呤作为核碱基）的合成分七个步骤（28 % 和 37% 的总产率）。区域选择性和非对映选择性核碱基 (NB) 的引入是通过 Pd0 催化的烯丙基取代实现的。从 PK 产物 rac-12e 开始，通过利用用于 NB 引入的替代方案（光信反应）制备了 2'-苯基-4'-三烷基甲硅烷氧基甲基取代的 CNA