(2S)-cis-3-{[(4-hydroxy-2-pyrrolidinyl)carbonyl]amino}benzoic acid monohydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-cis-3-{[(4-hydroxy-2-pyrrolidinyl)carbonyl]amino}benzoic acid monohydrochloride
• 英文别名: 3-[[(2S,4S)-4-hydroxypyrrolidin-1-ium-2-carbonyl]amino]benzoic acid;chloride
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄*ClH
• 分子量: 286.715
• InChiKey: RYWICTGWMAAHAJ-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 、 间氨基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.5h， 以33%的产率得到(2S)-cis-3-{[(4-hydroxy-2-pyrrolidinyl)carbonyl]amino}benzoic acid monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of the 2-Aminocarbonylpyrrolidin-4-ylthio-Containing Side Chain of the New Broad-Spectrum Carbapenem Antibiotic Ertapenem

  摘要：

  An efficient synthesis of the 2-aminocarbonylpyrrolidin-4-ylthio containing side chain of ertapenem (MK-0826) is described. Starting material N-(O,O-diisopropyl phosphoryl)-trans-4-hydroxy-L-proline is converted in a one-pot process to (2S)-cis-3- [[(4-mercapto-2-pyrrolidinyl)carbonyl] amino] benzoic acid monohydrochloride in 70-75% overall yield via a series of six reactions. The development of each of these reactions and the isolation of the product is discussed in detail.

  DOI：

  10.1021/jo011170c

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of the 2-Aminocarbonylpyrrolidin-4-ylthio-Containing Side Chain of the New Broad-Spectrum Carbapenem Antibiotic Ertapenem
  作者：Karel M. J. Brands、Ronald B. Jobson、Karen M. Conrad、J. Michael Williams、Brenda Pipik、Mark Cameron、Antony J. Davies、Peter G. Houghton、Michael S. Ashwood、Ian F. Cottrell、Robert A. Reamer、Derek J. Kennedy、Ulf-H. Dolling、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo011170c

  日期：2002.7.1

  An efficient synthesis of the 2-aminocarbonylpyrrolidin-4-ylthio containing side chain of ertapenem (MK-0826) is described. Starting material N-(O,O-diisopropyl phosphoryl)-trans-4-hydroxy-L-proline is converted in a one-pot process to (2S)-cis-3- [[(4-mercapto-2-pyrrolidinyl)carbonyl] amino] benzoic acid monohydrochloride in 70-75% overall yield via a series of six reactions. The development of each of these reactions and the isolation of the product is discussed in detail.