2-azido-3-(benzyloxy)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-3-(benzyloxy)propanoic acid
• 英文别名: 2-azido-3-benzyloxypropionic acid；2-Azido-3-phenylmethoxypropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: PKDMVXDVKOWUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-(benzyloxy)propanoic acid 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重新研究叠氮基酯上的Staudinger反应：使用三烷基膦从α-叠氮基酯形成2 H -1,2,3-三唑-4-醇

  摘要：

  α-叠氮酸的苯基酯与三烷基膦在THF / H 2 O中反应，以良好或极好的收率得到5取代的2 H -1,2,3-三唑-4醇。相反，它们与PPh 3在THF / H 2 O中的反应给出氨基酯作为主要产物，而没有三唑。α-叠氮基苯基酯与P（OEt）3之间的反应以优异的产率提供了相应的氨基磷酸酯，但是没有形成三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02204

文献信息

• 2-Azido-3-benzyloxy-propionsäure-benzylester, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0074488A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  Gegenstand der Erfindung ist der neue 2-Azido-3-benzyl- oxy-propionsäure-benzylester, der ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von D,L-Serin oder Derivaten des D,L-Serins darstellt. Die neue Verbindung wird hergestellt, indem man 2-Chlor-acrylnitril mit der zweifachen molaren Menge Benzylalkohol zum 3-Benzyloxy-2-chlor-propionsäure- iminobenzylester umsetzt, diesen sauer zum 3-Benzyloxy-2-chlor-propionsäure-benzylester verseift und schliesslich das Chloratom mittels eines Alkalimetallazids in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators gegen eine Azidogruppe austauscht.

  本发明的主题是新的 2-叠氮-3-苄氧基丙酸苄酯，它是生产 D,L-丝氨酸或 D,L-丝氨酸衍生物的重要中间体。这种新化合物的制备方法是：将 2-氯丙烯腈与两倍摩尔量的苄醇反应，得到 3-苄氧基-2-氯丙酸亚氨基苄酯，再将其酸皂化，得到 3-苄氧基-2-氯丙酸苄酯，最后在相转移催化剂存在下，用碱金属叠氮化物将氯原子交换为叠氮基团。
• Raman cluster tagged molecules for biological imaging
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US10648026B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  This invention provides nucleoside polyphosphate analogs each of which comprises a tag comprising a plurality of Raman-scattering moieties; compounds comprising said nucleoside polyphosphate analogs; and methods for determining the sequence of a single-stranded DNA or RNA using said nucleoside polyphosphate analogs. This invention also provides methods for detecting the interaction of a plurality of predetermined compounds, at least one of which having attached thereto a tag comprising a plurality of Raman-scattering moieties.

  本发明提供了核苷聚磷酸盐类似物，其中每个类似物都包含一个由多个拉曼散射分子组成的标记；包含所述核苷聚磷酸盐类似物的化合物；以及使用所述核苷聚磷酸盐类似物确定单链 DNA 或 RNA 序列的方法。本发明还提供了检测多种预定化合物相互作用的方法，其中至少一种化合物附有包含多个拉曼散射分子的标签。
• DNA sequencing by synthesis using Raman and infrared spectroscopy detection
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US10689412B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  This invention provides a process of labeling a polynucleotide analogue to be detected by Raman and/or infrared spectroscopy detection.

  本发明提供了一种标记多核苷酸类似物的工艺，该类似物可通过拉曼光谱和/或红外光谱检测。
• DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS USING RAMAN AND INFRARED SPECTROSCOPY DETECTION
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US20150080232A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This invention provides nucleoside triphosphate analogues having the structure: wherein B is a base and is adenine, guanine, cytosine, uracil or thymine, wherein R″ is an OH or an H, and wherein R′ is azidomethyl, a hydrocarbyl, or a substituted hydrocarbyl, and which has a Raman spectroscopy peak with wavenumber from 2000 cm −1 to 2300 cm −1 or a Fourier transform-infrared spectroscopy spectroscopy peak with wavenumber from 2000 cm −1 to 2300 cm −1 , and also to methods of DNA sequencing and SNP detection.
• RAMAN CLUSTER TAGGED MOLECULES FOR BIOLOGICAL IMAGING
  申请人：JU Jingyue

  公开号：US20160024570A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This invention provides nucleoside polyphosphate analogs each of which comprises a tag comprising a plurality of Raman-scattering moieties; compounds comprising said nucleoside polyphosphate analogs; and methods for determining the sequence of a single-stranded DNA or RNA using said nucleoside polyphosphate analogs. This invention also provides methods for detecting the interaction of a plurality of predetermined compounds, at least one of which having attached thereto a tag comprising a plurality of Raman-scattering moieties.