(R)-(+)-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)propoxy]pyridine-1-oxide-3-carboximidoyl chloride maleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)propoxy]pyridine-1-oxide-3-carboximidoyl chloride maleate
• 英文别名: AriMocloMol Maleic Acid；(Z)-but-2-enedioic acid;(3Z)-N-[(2R)-2-hydroxy-3-piperidin-1-ylpropoxy]-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboximidoyl chloride
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₄H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 429.857
• InChiKey: OHUSJUJCPWMZKR-GARNONDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)propoxy]pyridine-1-oxide-3-carboximidoyl chloride maleate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carboximidoyl chloride)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-1-oxide derivative, and process for its transformation into pharmaceutically effective compounds

  摘要：

  该发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺及其光学活性对映体。 (R)-(-)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺和(S)-(+)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺。此外，该发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧基亚胺氯的制备，可用作药物的活性成分，并利用该发明的化合物作为中间物质制备该化合物的光学活性对映体。

  公开号：

  US20040006232A1
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carboximidoyl chloride)pyridine-1-oxide 、 顺丁烯二酸 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-(+)-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)propoxy]pyridine-1-oxide-3-carboximidoyl chloride maleate
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-1-oxide derivative, and process for its transformation into pharmaceutically effective compounds

  摘要：

  该发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺及其光学活性对映体。 (R)-(-)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺和(S)-(+)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺。此外，该发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧基亚胺氯的制备，可用作药物的活性成分，并利用该发明的化合物作为中间物质制备该化合物的光学活性对映体。

  公开号：

  US20040006232A1

文献信息

• [EN] A PYRIDINE-1-OXIDE DERIVATIVE, AND PROCESS FOR ITS TRANSFORMATION INTO PHARMACEUTICALLY EFFECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVE DE PYRIDINE-1-OXYDE, ET PROCESSUS DE TRANSFORMATION DE CE DERIVE EN COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT EFFICACE
  申请人：BIOREX KUTATO ES FEJLESZT & OD

  公开号：WO2001079174A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The invention relates to N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxamidine and its optically active enantiomers. (R)-(-)-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxamidine and (S)-(+)-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxamidine. Furthermore, the invention relates to the preparation of N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxyimidoyl chloride, which may be used as an active ingredient of medicaments, and the preparation of the optically active enantiomers of this compound using the compounds of the invention as intermediate substances.

  本发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-羧酰胺及其光学活性对映体，包括(R)-(-)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-羧酰胺和(S)-(+)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-羧酰胺。此外，本发明还涉及制备N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-羧酰亚胺氯，该化合物可用作药物的活性成分，并使用本发明的化合物作为中间物质制备该化合物的光学活性对映体。
• Arimoclomol formulation
  申请人：Orphazyme A/S

  公开号：US10709700B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  The present invention relates to a pharmaceutical formulation which provides for extended release of an active pharmaceutical ingredient selected from N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboximidoyl chloride, its stereoisomers and the acid addition salts thereof.

  本发明涉及一种药物制剂，可延长选自 N-[2-羟基-3-（1-哌啶基）-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-甲脒酰氯、其立体异构体及其酸加成盐的活性药物成分的释放时间。
• Heat shock proteins and cholesterol homeostasis
  申请人：Orphazyme A/S

  公开号：US10898476B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Provided herewith are bioactive agents that increase the intracellular concentration and/or activity of one or more heat shock proteins, including Hsp70, for use in the treatment of a disease associated with dysregulation of cholesterol homeostasis.

  本文提供的生物活性剂可提高一种或多种热休克蛋白（包括 Hsp70）的细胞内浓度和/或活性，用于治疗与胆固醇平衡失调有关的疾病。
• Arimoclomol for treating glucocerebrosidase associated disorders
  申请人：Orphazyme A/S

  公开号：US11253505B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention relates to an active pharmaceutical ingredient selected from N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboximidoyl chloride, its stereoisomers and the acid addition salts thereof (arimoclomol), for use in a method of treating glucocerebrosidase associated disorders.

  本发明涉及一种选自N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-甲脒酰氯、其立体异构体及其酸加成盐(arimoclomol)的活性药物成分，用于治疗葡萄糖脑苷脂相关疾病的方法。
• A PYRIDINE-N-OXIDE DERIVATIVE, AND PROCESS FOR ITS TRANSFORMATION INTO PHARMACEUTICALLY EFFECTIVE COMPOUNDS
  申请人：BIOREX KUTATO ES FEJLESZTÖ RT.

  公开号：EP1274685B1

  公开（公告）日：2006-07-12