piperidin-1-yl(4-vinylphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: piperidin-1-yl(4-vinylphenyl)methanone
• 英文别名: (4-Ethenylphenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: SWSSATGASLAYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-1-yl(4-vinylphenyl)methanone 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(piperidin-1-yl)-2-(4-vinylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6催化的羧酰胺还原官能团直接合成α-氨基腈

  摘要：

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201807735
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 piperidin-1-yl(4-vinylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963

文献信息

• Vinyl Thianthrenium Tetrafluoroborate: A Practical and Versatile Vinylating Reagent Made from Ethylene
  作者：Fabio Juliá、Jiyao Yan、Fritz Paulus、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c06632

  日期：2021.8.25

  The use of vinyl electrophiles in synthesis has been hampered by the lack of access to a suitable reagent that is practical and of appropriate reactivity. In this work we introduce a vinyl thianthrenium salt as an effective vinylating reagent. The bench-stable, crystalline reagent can be readily prepared from ethylene gas at atmospheric pressure in one step and is broadly useful in the annulation chemistry

  乙烯基亲电子试剂在合成中的使用受到了阻碍，因为无法获得实用且具有适当反应性的合适试剂。在这项工作中，我们引入了乙烯基铪盐作为有效的乙烯基化试剂。这种实验室稳定的结晶试剂可以很容易地在大气压下一步由乙烯气体制备，并且广泛用于（杂）环的环化化学、杂环化合物的 N-乙烯基化和钯催化的交叉偶联反应。噻蒽核心的结构特征实现了独特的合成和反应特性，这是其他乙烯基锍衍生物前所未有的。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of<i>N</i>-Chloroamines with Boronic Acids
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201500779

  日期：2015.5.11

  synthetic points of view, the carbonylative transformation of NX bonds represents an interesting and attractive area of investigation. In light of this, the first carbonylative cross‐coupling between N‐chloroamines and organoboronic acids has been developed. This new type of aminocarbonylation proceeds at mild temperatures (45–55 °C) with 2 mol % Pd/C (10 wt %) as the ligand‐free catalyst. Not only arylboronic

  在过去的几十年中，对基于芳基（伪）卤化物的（CX）羰基化反应进行了广泛的研究。从学术和合成的观点来看，NX键的羰基化转化代表了一个有趣而诱人的研究领域。有鉴于此，已经开发出N-氯胺与有机硼酸之间的第一个羰基交叉偶联。这种新型的氨基羰基化反应在温和的温度（45–55°C）下进行，使用2 mol％的Pd / C（10 wt％）作为无配体的催化剂。不仅可以使用芳基硼酸，而且可以使用烯基和烷基硼酸作为底物，并且底物中的溴化物和碘化物取代基具有良好的耐受性。还进行了初步的机械研究。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthio-arylsulfonylation of Styrene Derivatives via the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Gang Chen、Jie Xu、Baojian Xiong、Hongzhuo Song、Xuemei Zhang、Xuelei Ma、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04371

  日期：2022.2.11

  A copper-catalyzed four-component trifluoromethylthio-arylsulfonylation between styrene derivatives, AgSCF3, aryldiazonium tetrafluoroborates, and ex situ generated sulfur dioxide (from SOgen) is presented. This reaction features mild reaction conditions, good functional group tolerance, a broad substrate scope, good yields, and excellent diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies revealed

  介绍了苯乙烯衍生物、AgSCF 3 、芳基重氮四氟硼酸盐和异位生成的二氧化硫（来自 SOgen）之间的铜催化四组分三氟甲硫基-芳基磺酰化反应。该反应具有反应条件温和、官能团耐受性好、底物范围广、收率高、非对映选择性好等特点。初步的机械研究表明，这种转变可能涉及一个激进的过程。
• Palladium‐Catalyzed Desulfurative Amide Formation from Thioureas and Arylboronic Acids
  作者：Jianke Su、Wendong Li、Xin Li、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cctc.202001099

  日期：2020.11.19

  Pd‐catalyzed desulfurative amide formation involved Suzuki‐Miyaura coupling reaction, notably the Pd complex was generated in situ from thioureas, Ag salt and Pd catalyst. Silver salt was essential for the construction of this type of carbenes from available and stable thioureas and well participated in the catalytic cycle. We report a method for the synthesis of arylamides from arylboronic acids, which

  卡宾配合物的反应性的发展将导致创建新的合成策略。我们在本文中发现Pd催化的脱硫酰胺形成涉及Suzuki-Miyaura偶联反应，特别是Pd配合物是由硫脲，Ag盐和Pd催化剂原位生成的。银盐对于从可用的和稳定的硫脲构建此类卡宾是必不可少的，并且很好地参与了催化循环。我们报道了一种由芳基硼酸合成芳基酰胺的方法，该方法极大地丰富了硫脲化学的应用并扩展了Suzuki-Miyaura偶联的应用。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling of Arylboronic Acids with<i>N</i>-Chloroamines for the Synthesis of Aryl Amides
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201700352

  日期：2017.4.3

  A novel copper-catalyzed carbonylative cross-coupling between N-chloroamines and arylboronics acids has been developed. With copper(I) oxide as the catalyst, various desired amide compounds were produced in moderate to good yields. Functional groups such as iodide and alkene are tolerated. Notably, this is the first example of a copper-catalyzed aminocarbonylation with N-chloroamines.

  N-氯胺和芳基硼酸之间的新型铜催化羰基化交叉偶联已被开发出来。以氧化铜 (I) 为催化剂，以中等至良好的收率生产了各种所需的酰胺化合物。可耐受碘化物和烯烃等官能团。值得注意的是，这是铜催化氨基羰基化与 N-氯胺的第一个例子。