6,6-dihydroperoxyundecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 6,6-dihydroperoxyundecane
• 英文别名: 6,6-Dihydroperoxyundecane
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄
• 分子量: 220.309
• InChiKey: LCIYLKBJVFXWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dihydroperoxyundecane 在 硫酸 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 二正戊基酮
  参考文献：
  名称：

  A new property of geminal bishydroperoxides: Hydrolysis with the removal of hydroperoxide groups to form a ketone

  摘要：

  A new property of geminal bishydroperoxide was discovered: the ability to hydrolyze in acid medium in the presence of hydrogen peroxide with the formation of ketones. The most resistant to hydrolysis are the cyclic C(6)-bishydroperoxydes: at room temperature within one day they are practically not hydrolyzed; less stable is bishydroperoxycycloheptane (C(7)): in a day its one fifth part is hydrolyzed. Bishydroperoxydes with the cycles of C(8) and C(12) for the same time hydrolyzed to 80 and 90% respectively. Of the two linear bishydroperoxydes, 2,2-dihydroperoxydecane, with sterically unhindered center, is more resistant to hydrolysis than 6,6-dihydroperoxyundecane.

  DOI：

  10.1134/s1070363210080165
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到6,6-dihydroperoxyundecane
  参考文献：
  名称：

  通过酮与过氧化氢反应方便合成双氢过氧化物

  摘要：

  摘要 开发了一种通过硫酸催化酮与过氧化氢在 THF 中反应合成双氢过氧化物的简便方法。Gem-双氢过氧化物由五至七元环烷酮反应制备，无需额外纯化，产率 80-95%，纯度超过 95%；他们的无环类似物的产率为 43-72%。

  DOI：

  10.1080/00397910701226384

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Medium-Sized 1,2,4,5-Tetraoxacycloalkanes
  作者：Hye-Sook Kim、Yukiko Nagai、Kanako Ono、Khurshida Begum、Yusuke Wataya、Yoshiaki Hamada、Kaoru Tsuchiya、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jm010026g

  日期：2001.7.1

  CsOH- or Ag2O-mediated cycloalkylation of (alkylidene)bisperoxides 3 and 1,n.-dihaloalkanes (n = 3-8) provided the corresponding medium-sized 1,2,4,5-tetraoxacycloalkanes 4-8 in moderate yields. Subsequent evaluation of the antimalarial activity of the cyclic peroxides 4-8 in vitro and in vivo revealed that 1,2,6,7-tetraoxaspiro [7.11]nonadecane 4a has considerable potential as a new, inexpensive, and potent antimalarial drug.