2-bromo-5-(4-nitrophenyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-(4-nitrophenyl)thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-5-(4-nitrophenyl)thiophene
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂S
• 分子量: 284.133
• InChiKey: BWHJYQKOQCAJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-ethylthiazole 、 2-bromo-5-(4-nitrophenyl)thiophene 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-ethyl-2-methyl-5-(5-(4-nitrophenyl)thiophen-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用溴取代基作为封闭基团的区域控制的Pd催化的3-取代的噻吩衍生物的C5-芳基化。

  摘要：

  在3-取代的噻吩的C 2-位上使用溴取代基作为保护基团允许通过Pd催化的直接芳基化在C 5-位上选择性引入芳基取代基。用1 mol％的无膦Pd催化剂，以KOAc为碱，以DMA为溶剂和各种电子缺陷的芳基溴化物作为芳基源，可以中等至高收率合成C5-（杂）芳基噻吩，而不会裂解噻吩基C-Br键。此外，顺序的直接噻吩基C5-芳基化，然后在C2-位进行Pd催化的直接芳基化或Suzuki偶联，仅需两个步骤即可制备带有两个不同的（杂）芳基单元的2,5-二（杂）芳基噻吩。这种方法提供了“绿色”

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.210
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-5-(4-nitrophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于的PdCl一个简单的催化体系2（CH 3 CN）2在水中使用重氮盐的交叉偶联反应

  摘要：

  通过重氮盐并用的PdCl钾三氟硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到芳基-杂芳基和杂芳基-杂芳基的化合物2（CH 3 CN）2作为在水中的催化剂和在不存在任何添加剂的，配体或基。此外，相同的温和催化系统是有效的用于与芳基重氮盐几个单烯烃之间的松田-Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.010

文献信息

• Regiocontroled Pd-catalysed C5-arylation of 3-substituted thiophene derivatives using a bromo-substituent as blocking group
  作者：Mariem Brahim、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.12.210

  日期：——

  C5-position via Pd-catalysed direct arylation. With 1 mol % of a phosphine-free Pd catalyst, KOAc as the base and DMA as the solvent and various electron-deficient aryl bromides as aryl sources, C5-(hetero)arylated thiophenes were synthesized in moderate to high yields, without cleavage of the thienyl C-Br bond. Moreover, sequential direct thienyl C5-arylation followed by Pd-catalysed direct arylation or Suzuki

  在3-取代的噻吩的C 2-位上使用溴取代基作为保护基团允许通过Pd催化的直接芳基化在C 5-位上选择性引入芳基取代基。用1 mol％的无膦Pd催化剂，以KOAc为碱，以DMA为溶剂和各种电子缺陷的芳基溴化物作为芳基源，可以中等至高收率合成C5-（杂）芳基噻吩，而不会裂解噻吩基C-Br键。此外，顺序的直接噻吩基C5-芳基化，然后在C2-位进行Pd催化的直接芳基化或Suzuki偶联，仅需两个步骤即可制备带有两个不同的（杂）芳基单元的2,5-二（杂）芳基噻吩。这种方法提供了“绿色”
• A simple catalytic system based on PdCl2(CH3CN)2 in water for cross-coupling reactions using diazonium salts
  作者：Ouissam El Bakouri、Martí Fernández、Sandra Brun、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.010

  日期：2013.11

  obtained through the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions between diazonium salts and potassium trifluoroborates using PdCl2(CH3CN)2 as the catalyst in water and in the absence of any additive, ligand or base. In addition, the same mild catalytic system is effective for the Matsuda–Heck reaction between several monoolefins with aryldiazonium salts.

  通过重氮盐并用的PdCl钾三氟硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到芳基-杂芳基和杂芳基-杂芳基的化合物2（CH 3 CN）2作为在水中的催化剂和在不存在任何添加剂的，配体或基。此外，相同的温和催化系统是有效的用于与芳基重氮盐几个单烯烃之间的松田-Heck反应。