N-(3-phenylpropyl)butan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)butan-2-amine
• 英文别名: (Butan-2-yl)(3-phenylpropyl)amine
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD11150228
• 分子量: 191.316
• InChiKey: NTMRYTQMJANQIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘丁烷 、 3-苯基-1-丙胺 在 copper(l) iodide 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-(3-phenylpropyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化可见光诱导脂肪胺烷基化

  摘要：

  尽管烷基卤化物对胺的烷基化作为亲核取代反应的“教科书示例”，但未活化的受阻卤化物对脂肪族胺的选择性单烷基化仍然是有机合成中主要未解决的挑战。我们在本文中报道，在可见光和铜催化剂的存在下，伯脂肪胺可以被未活化的仲烷基碘完全单烷基化。该方法在温和条件 (-10 °C) 下运行，显示出良好的官能团兼容性，并使用市售催化剂组分。使用 TEMPO 进行的捕获实验与在笼外过程中通过烷基自由基形成 CN 键是一致的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09582

文献信息

• Transition Structure Geometries for Transfers of Neutral and Anionic Nitrogen to Lithiated Carbanions
  作者：Peter Beak、Kathryn Conser Basu、James J. Li

  DOI：10.1021/jo990509g

  日期：1999.7.1

  reaction via an oriented ion pair. Attempted endocyclic restriction tests for transfers of formally anionic nitrogen with 32 and 33 were not successful. Reactions of n-butyl, s-butyl and tert-butyllithium reagents with 16, 23, 30, 31, and 36-38 generally afford higher yields with increasing substitution at the carbon of the organolithium reagent and with decreasing substitution adjacent to the nitrogen

  已经研究了有机锂物种在中性和阴离子氮处亲核取代的几何结构。9 到 10 的分子内转化的证明提供了内环限制性测试，该测试支持用于氮转移的三角双锥过渡结构。在氮转移过程中缺乏 12a-18O 的同位素扰乱被用来排除通过定向离子对的反应。尝试用 32 和 33 转移形式上的阴离子氮的内环限制性测试没有成功。正丁基、仲丁基和叔丁基锂试剂与 16、23、30、31 和 36-38 的反应通常会提供更高的产率，同时有机锂试剂碳上的取代基增加，而与氮原子相邻的取代基减少胺化试剂。