(1S)-1-cyano-3-methylbutyl 4-nitrobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-cyano-3-methylbutyl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: [(1S)-1-cyano-3-methylbutyl] 4-nitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 298.32
• InChiKey: OMLGELOAJMUAAM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 (1S)-1-cyano-3-methylbutyl 4-nitrobenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以94.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] MALONATE ESTERS
  [FR] ESTERS DE MALONATE

  摘要：

  公开号：

  WO2010070593A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以92%的产率得到(1S)-1-cyano-3-methylbutyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MALONATE ESTERS
  [FR] ESTERS DE MALONATE

  摘要：

  公开号：

  WO2010070593A3

文献信息

• Stereoselective substitution of (R)-2-(sulfonyloxy)nitriles with sulfur nucleophiles
  作者：Franz Effenberger、Sebastian Gaupp

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00154-8

  日期：1999.5

  Optically active 2-(4-toluenesulfonyloxy)- and (4-nitrobenzenesulfonyloxy)nitriles (R)-3 and (R)-4, which were obtained from (R)-cyanohydrins (R)-2 by sulfonylation, react with sulfur nucleophiles such as potassium thioacetate, potassium ethylxanthogenate, potassium thiocyanate, as well as thioalcohols and thiophenol in a typical S(N)2 manner to give the (S)-2-sulfanyl nitriles (S)-7-9 and (S)-11-13 in good chemical yields and enantiomeric excesses. Even (R)-2-methyl-2-(methanesulfonyloxy)hexanenitrile (R)-6, derived from ketone cyanohydrin (R)-5, reacts with potassium thioacetate to yield (S)-2-acetylthio-2-methylhexanenitrile (S)-10 with 97% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] MALONATE ESTERS<br/>[FR] ESTERS DE MALONATE
  申请人：PFIZER IRELAND PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010070593A3

  公开（公告）日：2010-11-04