(R)-methyl 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 314.319
• InChiKey: XVGZQYMCDSEVNG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-methyl 1-((4-benzamidophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用基于d-脯氨酸的化合物鉴定针对S1'亚位点的高效MMP2抑制剂。

  摘要：

  MMP2和MMP9，也称为明胶酶，在血管生成转换中起主要作用，是肿瘤进展的基本步骤，并显示出高度的结构相似性。临床上成功的明胶酶抑制剂需要高度选择性，因为已发现两种酶具有相反的作用，而S1'亚位点是获得选择性和有效抑制剂的主要驱动力。d-脯氨酸衍生的异羟肟酸的合成在氨基基团上具有不同的附件，其长度和修饰各不相同，从而可以洞悉S1'亚位点附近的MMP2 / MMP9选择性，从而鉴定出具有高分子量的亚纳摩尔化合物选择性高达730。分子对接研究表明，S1'底部存在一个额外的疏水通道

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.043
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 对硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(R)-methyl 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用基于d-脯氨酸的化合物鉴定针对S1'亚位点的高效MMP2抑制剂。

  摘要：

  MMP2和MMP9，也称为明胶酶，在血管生成转换中起主要作用，是肿瘤进展的基本步骤，并显示出高度的结构相似性。临床上成功的明胶酶抑制剂需要高度选择性，因为已发现两种酶具有相反的作用，而S1'亚位点是获得选择性和有效抑制剂的主要驱动力。d-脯氨酸衍生的异羟肟酸的合成在氨基基团上具有不同的附件，其长度和修饰各不相同，从而可以洞悉S1'亚位点附近的MMP2 / MMP9选择性，从而鉴定出具有高分子量的亚纳摩尔化合物选择性高达730。分子对接研究表明，S1'底部存在一个额外的疏水通道

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.043

文献信息

• Identification of highly potent and selective MMP2 inhibitors addressing the S1′ subsite with d-proline-based compounds
  作者：Elena Lenci、Riccardo Innocenti、Tommaso Di Francescantonio、Gloria Menchi、Francesca Bianchini、Alessandro Contini、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.043

  日期：2019.5

  successful gelatinase inhibitors need to be highly selective as opposite effects have been found for the two enzymes, and the S1' subsite is the major driver to attain selective and potent inhibitors. The synthesis of d-proline-derived hydroxamic acids containing diverse appendages at the amino group, varying in length and decoration allowed to give insight on the MMP2/MMP9 selectivity around the S1' subsite

  MMP2和MMP9，也称为明胶酶，在血管生成转换中起主要作用，是肿瘤进展的基本步骤，并显示出高度的结构相似性。临床上成功的明胶酶抑制剂需要高度选择性，因为已发现两种酶具有相反的作用，而S1'亚位点是获得选择性和有效抑制剂的主要驱动力。d-脯氨酸衍生的异羟肟酸的合成在氨基基团上具有不同的附件，其长度和修饰各不相同，从而可以洞悉S1'亚位点附近的MMP2 / MMP9选择性，从而鉴定出具有高分子量的亚纳摩尔化合物选择性高达730。分子对接研究表明，S1'底部存在一个额外的疏水通道