3α,7α,19-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,19-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3alpha,7alpha,19-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: QLFFNECDRSZZAG-YLWBBORCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-7α-bromo-6β-hydroxy-5β-cholan-24-oate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 氢溴酸 、 碘 、 镍 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3α,7α,19-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-Hydroxylated Bile Acids and Identification of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,19-Tetrahydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic Acid in Human Neonatal Urine.

  摘要：

  介绍了 19-羟基化胆汁酸（3α，19-二羟基，3α，7α，19-三羟基，3α，12α，19-三羟基和 3α，7α，12α，19-四羟基-5β-胆烷-24-酸）的合成。这些合成的 19- 羟基胆汁酸被用作标准样品，通过气相色谱-质谱法分析人体尿液中的胆汁酸。在新生儿尿液中发现了 3α、7α、12α、19-四羟基-5β-胆烷-24-酸（0.1-1.5 μg/ml，占胆汁酸总量的 1.5-7%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1551

文献信息

• Synthesis of 19-Hydroxylated Bile Acids and Identification of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,19-Tetrahydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic Acid in Human Neonatal Urine.
  作者：Takao KUROSAWA、Yukihiro NOMURA、Reijiro MAHARA、Teruki YOSHIMURA、Akihiko KIMURA、Shigeo IKEGAWA、Masahiko TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1551

  日期：——

  The synthesis of 19-hydroxylated bile acids (3α, 19-dihydroxy-, 3α, 7α, 19-trihydroxy-, 3α, 12α, 19-trihydroxy-and 3α, 7α, 12α, 19-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acids) was described. These synthesized 19-hydroxylated bile acids were used as standard samples for the analysis of bile acids in human urine by gas chromatography-mass spectrometry. 3α, 7α, 12α, 19-Tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid was identified in neonatal urines (0.1-1.5 μg/ml and 1.5-7% of total bile acids).

  介绍了 19-羟基化胆汁酸（3α，19-二羟基，3α，7α，19-三羟基，3α，12α，19-三羟基和 3α，7α，12α，19-四羟基-5β-胆烷-24-酸）的合成。这些合成的 19- 羟基胆汁酸被用作标准样品，通过气相色谱-质谱法分析人体尿液中的胆汁酸。在新生儿尿液中发现了 3α、7α、12α、19-四羟基-5β-胆烷-24-酸（0.1-1.5 μg/ml，占胆汁酸总量的 1.5-7%）。