4,N-Dimethylnorleucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,N-Dimethylnorleucine
• 英文别名: (2S,4R)-4-methyl-2-(methylamino)hexanoic acid
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: HXZZBGVEKXBEDD-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Homoisoleucine 、 碳酸二叔丁酯 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,4S)-4-Methyl-2-(methylamino)hexanoic acid 、 (2R,4S)-4-methyl-2-(methylamino)hexanoic acid 、 4,N-Dimethylnorleucine 、 (2R,4R)-4-methyl-2-(methylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻莫雷阿氏菌产物的细胞毒性微科林脂肽。

  摘要：

  使用生物测定指导和LC-MS / MS分子网络方法，从海洋蓝藻莫雷阿氏酵母菌中分离出九种新的线性脂肽，微菌素EM（1-9），以及四种已知的相关化合物，微菌素AD（10-13）。小分子树素AD（10-13）的催化加氢分别产生了两种已知的化合物3,4-二氢小分子树素A和B（14、15）和两种新的衍生物3,4-二氢小分子树素C和D（16、17）。这些新化合物的结构通过光谱学和先进的Marfey分析相结合来确定。结构异常的氨基酸单元，分别在化合物1-3和8中，分别为4-甲基-2-（甲基氨基）戊-3-烯酸（Mpe）和2-氨基-4-甲基己酸（N-Me-高苏氨酸）在天然肽中是稀有残基。这些代谢物显示出对H-460人肺癌细胞的显着细胞毒活性，IC50值范围为6 nM至5.0μM。结构的变化和伴随的生物学活性提供了关于脂肽的微柱蛋白类的结构-活性关系的新见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00549