(2R,3R)-3-azido-4-phenylbutane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-azido-4-phenylbutane-1,2-diol
• 英文别名: N-((2R,3S)-3-azido-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-(2-isobutyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；(2R,3S)-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-azido-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamide；N-[(2R,3S)-3-azido-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-(2-methylpropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₅S
• 分子量: 447.515
• InChiKey: NSOWLJIFKYGXJV-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-azido-4-phenylbutane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-氨基-N-[(2R, 3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁基]-N-异丁基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  掺入高亲和力P2-配体和（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排酯的有效HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列非常有效的非肽HIV蛋白酶抑制剂的设计和合成。所述抑制剂衍生自新颖的高亲和力P2-配体和（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00098-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[1'(S)-1-azido-2-phenylethyl]oxirane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-3-azido-4-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  掺入高亲和力P2-配体和（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排酯的有效HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列非常有效的非肽HIV蛋白酶抑制剂的设计和合成。所述抑制剂衍生自新颖的高亲和力P2-配体和（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00098-5

文献信息

• PROCESS FOR SYNTHESIS OF SYN AZIDO EPOXIDE AND ITS USE AS INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF AMPRENAVIR & SAQUINAVIR
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150011782A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed herein is a novel route of synthesis of syn azide epoxide of formula 5, which is used as a common intermediate for asymmetric synthesis of HIV protease inhibitors such as Amprenavir, Fosamprenavir, Saquinavir and formal synthesis of Darunavir and Palinavir obtained by Cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of racemic anti-(2SR,3SR)-3-azido-4-phenyl-1,2-epoxybutane (azido-epoxide).

  本文披露了一种合成公式5的syn叠氮环氧化物的新路线，该化合物被用作HIV蛋白酶抑制剂的不对称合成的常见中间体，如Amprenavir、Fosamprenavir、Saquinavir以及通过钴催化的拆分手性反式-(2SR,3SR)-3-叠氮-4-苯基-1,2-环氧丁烷(叠氮环氧化物)合成Darunavir和Palinavir。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFONAMIDES USEFUL AS RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SULFONAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE RÉTROVIRAUX
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013011485A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a process for the preparation of sulfonamides useful as retroviral protease inhibitors.

  本发明涉及一种用于制备作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂有用的磺胺类化合物的方法。
• PROCESS FOR PREPARATION OF DARUNAVIR
  申请人：Laurus Labs Private Limited

  公开号：US20150203506A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Provided are a process for preparation of darunavir or solvates or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of bisfuranyl impurities and a process for preparation of amorphous darunavir using the darunavir propionate solvate.

  提供了一种制备几乎不含双呋喃基杂质的达芦那韦或其溶剂合物或药用可接受的盐的过程，以及利用达芦那韦丙酸盐溶剂合物制备非晶态达芦那韦的过程。
• Enantioselective synthesis of HIV protease inhibitor amprenavir via Co-catalyzed HKR of 2-(1-azido-2-phenylethyl)oxirane
  作者：Sunita K. Gadakh、R. Santhosh Reddy、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.003

  日期：2012.6

  A short and efficient enantioselective synthesis of the HIV protease inhibitor amprenavir 1 (99% ee) as well as a formal synthesis of saquinavir 3 have been achieved in high enantiomeric purity starting from commercially available materials. Our strategy mainly comprises a Co-catalyzed two-stereocentred hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic 2-(1-azido-2-phenylethyl)oxirane as the chirality inducing step. Also presented is a concise synthesis of (S)-3-hydroxytetrahydrofuran 4, the key structural feature, in high enantiomeric purity (98% ee). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF SYN AZIDO EPOXIDE AND ITS USE AS INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF AMPRENAVIR & SAQUINAVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D' AZIDO-ÉPOXYDE SYNTHÉTIQUE ET SON UTILISATION EN TANT QU'INTERMÉDIAIRE DE LA SYNTHÈSE D'AMPRÉNAVIR ET DE SAQUINAVIR
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013105118A8

  公开（公告）日：2013-10-10