2-chloro-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-Chloro-1-(4-nitrophenyl)sulfonylbenzimidazole；2-chloro-1-(4-nitrophenyl)sulfonylbenzimidazole
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₄S
• 分子量: 337.743
• InChiKey: QXFZYVGVQKOOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 对硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2-chloro-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑，吲唑，苯并噻唑和噻唑的磺酰胺衍生物的分子建模，合成，抗菌和细胞毒性评估

  摘要：

  合成了一系列带有磺酰胺键的杂环分子，并筛选了其抗菌活性。期间使用broath稀释法筛选抗菌，发现分子是高度活性（MIC值50-3.1微克/毫升）对不同的人类病原体，即B. cerus，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌，和最有效的抗大肠杆菌。在FIC测定过程中观察到了很大的协同作用，其中分子与参考药物氯霉素和磺胺甲恶唑一起使用。组合的MIC值–变化的测试化合物浓度和参比药物的½MIC或变化的参考药物浓度和参比化合物的½MIC降低到1/ 4或1 / 32的原始值，从而指示组合为4-32倍，比试验分子更有效。该分子还显示出对PBM，CEM和VERO细胞系的低细胞毒性。结果肯定地表明了使用组合方法开发铅系抗菌剂的情况。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.015

文献信息

• Molecular modeling, synthesis, antibacterial and cytotoxicity evaluation of sulfonamide derivatives of benzimidazole, indazole, benzothiazole and thiazole
  作者：Farha Naaz、Ritika Srivastava、Anuradha Singh、Nidhi Singh、Rajesh Verma、Vishal K. Singh、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.015

  日期：2018.7

  A new series of heterocyclic molecules bearing sulfonamide linkage has been synthesized and screened for antibacterial activity. During antibacterial screening using broath dilution method, molecules were found to be highly active (MIC value 50–3.1 µg/mL) against different human pathogens, namely B. cerus, S. aureus, E. coli and P. aeruginosa, and most effective against E. coli. A great synergistic

  合成了一系列带有磺酰胺键的杂环分子，并筛选了其抗菌活性。期间使用broath稀释法筛选抗菌，发现分子是高度活性（MIC值50-3.1微克/毫升）对不同的人类病原体，即B. cerus，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌，和最有效的抗大肠杆菌。在FIC测定过程中观察到了很大的协同作用，其中分子与参考药物氯霉素和磺胺甲恶唑一起使用。组合的MIC值–变化的测试化合物浓度和参比药物的½MIC或变化的参考药物浓度和参比化合物的½MIC降低到1/ 4或1 / 32的原始值，从而指示组合为4-32倍，比试验分子更有效。该分子还显示出对PBM，CEM和VERO细胞系的低细胞毒性。结果肯定地表明了使用组合方法开发铅系抗菌剂的情况。