3-(1-methylpyrrolidin-1-yl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(1-methylpyrrolidin-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: SGBYCQGACZZSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 2-环己烯-1-酮 在 4,4'-二甲氨基二苯酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-(1-methylpyrrolidin-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  叔胺向缺乏电子的烯烃的高效光化学加成。（5 R）-5-薄荷氧基-2 [5 H ]-呋喃酮的非对映选择性加成

  摘要：

  衍生自吡咯烷的叔胺可以非常有效地（分离产率高达94％）添加到（5 R）-5-薄荷基氧基-2 [5 H ]-呋喃酮中。该加成遵循自由基链机理，该自由基链机理是由光引发的电子从叔胺转移至被激发的芳族酮而引发的，在呋喃酮环上具有完全的面部选择性。该方法可以推广到向缺电子的烯烃中添加叔胺和N-保护的仲胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00451-7

文献信息

• Highly efficient photochemical addition of tertiary amines to electron deficient alkenes. Diastereoselective addition to (5R)-5-menthyloxy-2[5H]-furanone
  作者：Samuel Bertrand、Cédric Glapski、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00451-7

  日期：1999.4

  efficiently (isolated yields up to 94%) to (5R)-5-mentyloxy-2[5H]-furanone. The addition, which follows a radical chain mechanism initiated by a photoinitiated electron transfer (PET) from the tertiary amine to the excited aromatic ketone, occurs with a complete facial selectivity on the furanone ring. The method can be generalized to the addition of tertiary amines and N-protected secondary amines to electron

  衍生自吡咯烷的叔胺可以非常有效地（分离产率高达94％）添加到（5 R）-5-薄荷基氧基-2 [5 H ]-呋喃酮中。该加成遵循自由基链机理，该自由基链机理是由光引发的电子从叔胺转移至被激发的芳族酮而引发的，在呋喃酮环上具有完全的面部选择性。该方法可以推广到向缺电子的烯烃中添加叔胺和N-保护的仲胺。
• Highly Efficient and Stereoselective Radical Addition of Tertiary Amines to Electron-Deficient Alkenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Necine Bases
  作者：Samuel Bertrand、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2227::aid-ejoc2227>3.3.co;2-#

  日期：2000.6