反式,反式-5-(4-硝基苯基)-2,4-戊二烯醛 | 49678-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式,反式-5-(4-硝基苯基)-2,4-戊二烯醛
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)-2,4-pentadienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienal；5-(4-nitrophenyl)-2,4-pentadien-1-al；5-(4-nitrophenyl)-2,4-pentadiene-1-al；5-(p-Nitrophenyl)penta-2,4-dienal；5-(4-Nitrophenyl)-2,4-pentadienal
• CAS: 49678-09-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: BKLWQDSDJBFRDF-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 物理描述：
  5-(4-nitrophenyl)-2,4-pentadienal is a white to orange yellowish powder. (NTP, 1992)
• 熔点：
  223 to 226 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  Low solubility (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式,反式-5-(4-硝基苯基)-2,4-戊二烯醛 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (2E,4E,6E)-7-(4-nitrophenyl)-1-(4-(tributylstannyl)phenyl)hepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮类似物作为选择性检测 α-突触核蛋白病理学的新候选者

  摘要：

  α-突触核蛋白 (α-syn) 聚集体的沉积是突触核蛋白病的神经病理学标志之一，包括帕金森病、路易体痴呆和多系统萎缩。用 SPECT 或 PET 在体内检测 α-syn 聚集体可能是针对突触核蛋白病的医学干预的有效工具。在本研究中，我们设计并合成了一系列具有不同芳基的查耳酮类似物，以评估它们作为 α-syn 成像探针的潜力。在竞争性抑制试验中，芳基显着影响重组 α-syn 聚集体的结合亲和力和选择性。具有 4-(二甲氨基) 苯基的查尔酮类似物与 α-syn 和淀粉样蛋白 β (Aβ) 结合，而具有 4-硝基苯基的查尔酮类似物则显示出 α-syn 选择性结合。在荧光染色中，只有具有 4-硝基苯基的查尔酮类似物成功地选择性检测了患者脑样本中针对 Aβ 聚集体的人 α-syn。其中，PHNP-3 对 α-syn 聚集体表现出最有希望的结合特性（K i = 0.52 nM），鼓励我们进一步评估其效用。然后，进行125

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00441
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 反式,反式-5-(4-硝基苯基)-2,4-戊二烯醛
  参考文献：
  名称：

  使用γ-三甲基甲硅烷基巴豆醛二胺对巴豆醛进行独家的γ-区域官能化。在共轭二烯一锅合成中的应用

  摘要：

  氟化铯介导的γ-三甲基甲硅烷基N-叔丁基巴豆醛二胺9与多种醛的反应在室温下于DMSO中进行，并提供独家的γ-区域官能化产物。如此获得的δ-甲硅烷氧基亚胺11加热（室温至100℃），在叔丁基亚胺官能团非常温和的水解之后，以良好的产率和优异的（E，E）选择性而产生了共轭二烯14。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00165-2

文献信息

• Facile Preparation of α-Cyano-α,ω-Diaryloligovinylenes: A New Class of Color-Tunable Solid Emitters
  作者：Peng An、Nian-Sheng Xu、Hao-Li Zhang、Xiao-Ping Cao、Zi-Fa Shi、Wei Wen

  DOI：10.1002/asia.201500473

  日期：2015.9

  reaction was used to construct a series of α‐cyano‐α,ω‐diaryloligovinylenes, which show prominent fluorescence emission in the solid state. On investigating the effect of conjugation length on fluorescent properties, we found that the diene structure showed superior solid‐state luminescence. Furthermore, the emission color could be adjusted by introducing donor or acceptor functional groups at the

  有效的Knoevenagel缩合反应用于构建一系列的α-氰基-α，ω-二芳基寡聚谷氨酰胺，它们在固态下显示出显着的荧光发射。在研究共轭长度对荧光性质的影响时，我们发现二烯结构显示出优异的固态发光。此外，可以通过在末端芳基上引入供体或受体官能团来调节发光颜色。通过向α-氰基-α，ω-二芳基二亚乙烯基部分添加不同的官能团，可以实现可见光区域的全色发射。阐明了结构与属性之间的关系，并讨论了一些观察结果，例如取代位置效应。
• Synthesis of (2E,4E)-dienals by double formyl-olefination with an arsonium salt and its application in the syntheses of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid
  作者：Zhi-Hui Peng、Yun-Long Li、Wen-Lian Wu、Cui-Xian Liu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19960001057

  日期：——

  A new facile route to (2E,4E)-dienals by a double formyl-olefination with arsonium salts has been developed. By this method and with other arsonium reagents in the key step some lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, lipoxin A4 and B4 and leukotriene B4, have been synthesized.

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。
• Highly Efficient Peterson Olefination Leading to Unsaturated Selenoamides and Their Characterization
  作者：Toshiaki Murai、Akinori Fujishima、Chigusa Iwamoto、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/jo034653k

  日期：2003.10.1

  the products depended on the substituents on the aromatic ring. X-ray molecular analysis disclosed that the alpha,beta,gamma,delta-unsaturated selenoamides had a nearly planar structure. In the (77)Se NMR spectra, signals were observed in the region greater than 130 ppm depending on the substituents on the aromatic ring, whereas the (1)J coupling constant between the carbon atom and the selenium atom

  芳族醛与α-甲硅烷基硒乙酰胺的彼得森烯化反应以高立体选择性顺利进行，从而以良好或高收率得到E-α，β-不饱和硒酰胺。与带有烯基和二烯基的醛的反应得到相应的带有二烯基和三烯基的硒酰胺，但是产物的稳定性取决于芳环上的取代基。X射线分子分析表明，α，β，γ，δ-不饱和硒代酰胺具有接近平面的结构。在（77）Se NMR光谱中，根据芳环上的取代基，在大于130 ppm的区域内观察到信号，而碳原子和硒原子之间的（1）J耦合常数几乎与取代基无关。
• Imidazole as a central π-linkage in Y-shaped push–pull chromophores
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Tomáš Mikysek、Jiří Ludvík、Oldřich Pytela

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.11.004

  日期：2011.7

  Twelve imidazole based Y-shaped push–pull chromophores have been designed, synthesised and fully characterised featuring 4,5-bis(N,N-dimethylanilino)imidazole as a donor moiety, a systematically enlarged π-linker and nitro and cyano groups as acceptors. The synthesised push–pull systems have been studied by electrochemistry, UV/Vis and IR spectroscopy and nonlinear optical properties have been calculated

  已设计，合成并充分表征了十二个基于咪唑的Y形推挽生色团，其特征在于4,5-双（N，N-二甲基苯胺基）咪唑为供体部分，系统地扩大了π-连接基，并以硝基和氰基为受体。已通过电化学，UV / Vis和IR光谱研究了合成的推挽系统，并计算了非线性光学性质。此外，还评估了测量和计算的特性与结构特征之间的定量关系。电化学和光谱性质主要受到强共轭受体，大π接头的存在以及发色团的空间排列的影响。
• Synthesis and evaluation of novel radioiodinated phenylbenzofuranone derivatives as α-synuclein imaging probes
  作者：Takahiro Akasaka、Hiroyuki Watanabe、Sho Kaide、Shimpei Iikuni、Masato Hasegawa、Masahiro Ono

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128679

  日期：2022.5

  aggregates. In the present study, we designed and synthesized four radioiodinated phenylbenzofuranone (PBF) derivatives: [123/125I]IDPBF-2, [123/125I]INPBF-2, [123/125I]IDPBF-3, and [123/125I]INPBF-3, as candidates for α-syn imaging probes. All four compounds exhibited high binding affinity for recombinant α-syn aggregates in an inhibition assay. However, brain uptake of all four compounds was insufficient

  α-突触核蛋白 (α-syn) 聚集体是在受神经退行性疾病（如帕金森病、路易体痴呆和多系统萎缩）影响的人脑中观察到的病理标志的主要成分。已知 α-syn 聚集体参与这些神经退行性疾病的发病机制。然而，详细的机制尚未完全阐明。因此，开发用于检测体内α-syn 聚集体的放射性标记成像探针可能有助于早期诊断和阐明受 α-syn 聚集体影响的神经退行性疾病的病理生理学。在本研究中，我们设计并合成了四种放射性碘化苯并呋喃酮 (PBF) 衍生物：[ 123/125 I]IDPBF-2、[ 123/125 I]INPBF-2、[123/125 I]IDPBF-3 和 [ 123/125 I]INPBF-3，作为 α-syn 成像探针的候选者。在抑制试验中，所有四种化合物都表现出对重组 α-syn 聚集体的高结合亲和力。然而，所有四种化合物的大脑摄取不足以实现体内α-syn 成像。考虑到这项研究的结果，虽