N-(6-chloropyrazin-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-chloropyrazin-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O₄S
• 分子量: 314.709
• InChiKey: GXRDMYVZXIPHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloropyrazin-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到磺胺氯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  取代的N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺；合成、抗感染评价、细胞毒性和计算机研究

  摘要：

  我们制备了一系列取代的 N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺，试图研究与我们之前的酰胺或反酰胺连接体类型的化合物相比，连接吡嗪和苯核心的不同连接体对抗菌活性的影响。仅两种化合物，4-氨基-N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺 (MIC = 6.25 μg/mL，25 μM) 和 4-氨基-N-(6-氯吡嗪-2-基)苯磺酰胺 (MIC = 6.25) μg/mL, 22 μM) 对结核分枝杆菌 H37Rv 具有良好的抗结核活性。然而，它们被排除在比较之外，因为与其他化合物不同，它们具有抑制叶酸途径的药效团，这一点已通过对接研究得到证明。我们进行了靶向钓鱼，确定基质金属蛋白酶-8 是我们的标题化合物的一个有希望的目标，值得未来探索。

  DOI：

  10.3390/molecules25010138
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯吡嗪 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以57%的产率得到N-(6-chloropyrazin-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺；合成、抗感染评价、细胞毒性和计算机研究

  摘要：

  我们制备了一系列取代的 N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺，试图研究与我们之前的酰胺或反酰胺连接体类型的化合物相比，连接吡嗪和苯核心的不同连接体对抗菌活性的影响。仅两种化合物，4-氨基-N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺 (MIC = 6.25 μg/mL，25 μM) 和 4-氨基-N-(6-氯吡嗪-2-基)苯磺酰胺 (MIC = 6.25) μg/mL, 22 μM) 对结核分枝杆菌 H37Rv 具有良好的抗结核活性。然而，它们被排除在比较之外，因为与其他化合物不同，它们具有抑制叶酸途径的药效团，这一点已通过对接研究得到证明。我们进行了靶向钓鱼，确定基质金属蛋白酶-8 是我们的标题化合物的一个有希望的目标，值得未来探索。

  DOI：

  10.3390/molecules25010138

文献信息

• COMPOUNDS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIPARASITIC PROPERTIES
  申请人：New Pharma Research Sweden AB

  公开号：EP1230235A1

  公开（公告）日：2002-08-14
• US6967205B1
  申请人：——

  公开号：US6967205B1

  公开（公告）日：2005-11-22
• [EN] COMPOUNDS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIPARASITIC PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS ET ANTIPARASITAIRES
  申请人：NEW PHARMA RES SWEDEN AB

  公开号：WO2001036408A1

  公开（公告）日：2001-05-25

  There are provided novel compounds which have both antibacterial and antiparasitic properties, thereby reducing the need for using several compounds in combined antibacterial and antiparasitic treatment of livestock. The present novel compounds are especially well suited for treatment of coccidiosis, and they are represented by general formula (I) wherein R1-R6, X and A are as defined in the specification.
• Substituted N-(Pyrazin-2-yl)benzenesulfonamides; Synthesis, Anti-Infective Evaluation, Cytotoxicity, and In Silico Studies
  作者：Ghada Bouz、Martin Juhás、Lluis Pausas Otero、Cristina Paredes de la Red、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavla Paterová、Vladimír Kubíček、Jiří Janoušek、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.3390/molecules25010138

  日期：——

  We prepared a series of substituted N-(pyrazin-2-yl)benzenesulfonamides as an attempt to investigate the effect of different linkers connecting pyrazine to benzene cores on antimicrobial activity when compared to our previous compounds of amide or retro-amide linker type. Only two compounds, 4-amino-N-(pyrazin-2-yl)benzenesulfonamide (MIC = 6.25 μg/mL, 25 μM) and 4-amino-N-(6-chloropyrazin-2-yl)benzenesulfonamide

  我们制备了一系列取代的 N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺，试图研究与我们之前的酰胺或反酰胺连接体类型的化合物相比，连接吡嗪和苯核心的不同连接体对抗菌活性的影响。仅两种化合物，4-氨基-N-(吡嗪-2-基)苯磺酰胺 (MIC = 6.25 μg/mL，25 μM) 和 4-氨基-N-(6-氯吡嗪-2-基)苯磺酰胺 (MIC = 6.25) μg/mL, 22 μM) 对结核分枝杆菌 H37Rv 具有良好的抗结核活性。然而，它们被排除在比较之外，因为与其他化合物不同，它们具有抑制叶酸途径的药效团，这一点已通过对接研究得到证明。我们进行了靶向钓鱼，确定基质金属蛋白酶-8 是我们的标题化合物的一个有希望的目标，值得未来探索。