(5E)-5-[(2E)-2-[1-[(E)-5-cyclopropyl-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol | 112965-21-6

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 皮肤科用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5E)-5-[(2E)-2-[1-[(E)-5-cyclopropyl-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 112965-21-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.6
• InChiKey: LWQQLNNNIPYSNX-NNEHDCEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168°C
• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶15mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906195000

制备方法与用途

这段文字详细描述了卡泊三醇的合成过程，可以总结为以下几个步骤：

1. 合成化合物 (Ⅲ)

• 将卡泊三醇前体经过一系列反应最终得到化合物 (Ⅲ)。
• 化合物 (Ⅲ) 经过硫化和氧化后生成化合物 (IVa) 和 (IVb)。

2. 硫化

• 化合物 (IVa) 进行硫化，形成化合物 (Va) 和 (Vb)。其中化合物 (Va) 为主要产物。

3. 醇解和转化

• 化合物 (Va) 经过醇解后转化为化合物 (Ⅵa)，而化合物 (Ⅳb) 转变为化合物 (Ⅵb)。
• 将这两种化合物混合，进一步反应生成化合物 (Ⅶ)。

4. 还原和烷基化

• 化合物 (Ⅶ) 经过氧化还原和环化反应得到最终产物卡泊三醇（化合物 (Ⅸ)）。

5. 纯化和结晶

• 最终通过重结晶等方法纯化并结晶化卡泊三醇，获得纯度较高的产品。

具体步骤如下：

1. 合成 (Ⅲ):

   • 从卡泊三醇前体开始反应得到化合物 (Ⅲ)。

2. 硫化:

   • 化合物 (Ⅲ) 经过硫化生成 (IVa) 和 (IVb)。
   • 针对 (IVa)，进行氧化还原反应得到 (Va) 和 (Vb)。

3. 醇解和转化:

   • 从 (Va) 获得 (Ⅵa)，由 (IVb) 得到 (Ⅵb)。
   • 混合 (Ⅵa) 和 (Ⅵb)，在 DMSO 中进行反应生成 (Ⅶ)。

4. 还原和烷基化:

   • 化合物 (Ⅶ) 经过进一步的还原得到化合物 (Ⅷ)。
   • 最终经过环化反应生成卡泊三醇 (Ⅸ)。

5. 纯化与结晶:

   • 通过重结晶等方法最终制备出纯度较高的卡泊三醇。

总结

整个合成过程涉及了多步复杂的化学反应，包括硫化、氧化还原、环化等步骤。每个步骤都有详细的温度控制和试剂用量说明，确保产物的高产率和高质量。