(E)-N,5-diphenylpent-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,5-diphenylpent-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: KFXGYIPRDVYZDT-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,5-diphenylpent-2-enamide 、 1-碘己烷 在 potassium fluoride 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 C₂₆H₂₈N₂O₂ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydroalkylation of α,β-Unsaturated Amides Enabled by Regio-Reversed and Enantiodifferentiating syn-Hydronickellation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02299
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基戊-2-烯-1-酮 在 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以69 %的产率得到(E)-N,5-diphenylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排进行烯酮酰胺化

  摘要：

  贝克曼反应是从酮制备酰胺的最经济的原子方法之一。与酮不同，烯酮的多种竞争反应性以及原位生成肟对反应条件的要求严重影响了该反应在制备α,β-不饱和酰胺中的应用。在此，我们描述了使用N- Boc- O-甲苯磺酰羟胺将烯酮直接转化为相应的 α,β-不饱和酰胺的第一种化学选择性方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02478

文献信息

• Enantioselective Giese Additions of Prochiral α-Amino Radicals
  作者：Antti S. K. Lahdenperä、P. David Bacoş、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.2c11367

  日期：2022.12.14

  substrate enables a network of attractive noncovalent interactions between a phosphoric acid catalyst, the subsequently formed α-amino radical, and the Giese acceptor, allowing the catalyst to exert control during the C–C bond forming step. Deprotection of the products leads to analogues of γ-aminobutyric acid. We anticipate that this strategy will be applicable to other asymmetric radical transformations

  具有相邻立构中心的胺是重要的组成部分，近年来，通过前手性 α-氨基自由基中间体形成这些胺的方法显着增加。然而，很少有人能够控制新形成的立体中心。我们在最广泛使用的自由基碳-碳键形成反应之一 Giese 反应的背景下公开了一种克服这一问题的策略。将可去除的碱性杂芳烃掺入底物中，可以在磷酸催化剂、随后形成的 α-氨基自由基和 Giese 受体之间形成一个有吸引力的非共价相互作用网络，从而使催化剂能够在 C-C 键形成步骤中发挥控制作用。产物的脱保护产生 γ-氨基丁酸的类似物。
• Catalytic Asymmetric Hydroalkylation of α,β-Unsaturated Amides Enabled by Regio-Reversed and Enantiodifferentiating <i>syn</i>-Hydronickellation
  作者：Fang Zhou、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02299

  日期：2021.7.16
• 10.1021/acs.joc.3c02478
  作者：Verma, Saumya、Singh, Vikram、Jat, Jawahar L.、Tiwari, Bhoopendra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02478

  日期：——

  The Beckmann reaction is one of the most atom-economical methods for the preparation of amides from ketones. Unlike ketones, the multiple competing reactivities of enones as well as the requirement of demanding reaction conditions for in situ generation of oximes have severely impacted the application of this reaction for the preparation of α,β-unsaturated amides. Herein, we describe the first chemoselective

  贝克曼反应是从酮制备酰胺的最经济的原子方法之一。与酮不同，烯酮的多种竞争反应性以及原位生成肟对反应条件的要求严重影响了该反应在制备α,β-不饱和酰胺中的应用。在此，我们描述了使用N- Boc- O-甲苯磺酰羟胺将烯酮直接转化为相应的 α,β-不饱和酰胺的第一种化学选择性方法。