(±)-(R)-5-((R)-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (±)-(R)-5-((R)-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (±)-oxoaplysinopsin B
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: QMZONWSFJFCMQO-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (±)-(R)-5-((R)-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  级联合成5-（吲哚-3-基）乙内酰脲的方法：在（±）-氧皂苷B的全合成中的应用

  摘要：

  通过在深共晶溶液（+）-酒石酸-二甲基脲中吲哚与乙醛酸/丙酮酸的反应，已经开发出一种5-（吲哚-3-基）乙内酰脲骨架合成的级联方法。来自深共晶溶液的N，N'-二甲基脲起反应物以及溶剂混合物的作用。中间体5-羟基乙内酰脲的分离及其与吲哚的反应为该反应提供了机械证据。该方法已成功应用于生物碱（±）-氧代皂苷B的首次全合成，总收率为48％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02435

文献信息

• A Cascade Approach for the Synthesis of 5-(Indol-3-yl)hydantoin: An Application to the Total Synthesis of (±)-Oxoaplysinopsin B
  作者：Ponnusamy Pon Sathieshkumar、Metlapalli Durga Anand Saibabu、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02435

  日期：2021.3.5

  A cascade approach to the synthesis of 5-(indol-3-yl)hydantoin framework has been developed by the reaction of indole with glyoxylic acid/pyruvic acid under a deep eutectic solution, (+)-tartaric acid-dimethylurea. N,N′-Dimethylurea from a deep eutectic solution functions as a reactant as well as a solvent mixture. Isolation of the intermediate, 5-hydroxyhydantoin, and its reaction with indole provides

  通过在深共晶溶液（+）-酒石酸-二甲基脲中吲哚与乙醛酸/丙酮酸的反应，已经开发出一种5-（吲哚-3-基）乙内酰脲骨架合成的级联方法。来自深共晶溶液的N，N'-二甲基脲起反应物以及溶剂混合物的作用。中间体5-羟基乙内酰脲的分离及其与吲哚的反应为该反应提供了机械证据。该方法已成功应用于生物碱（±）-氧代皂苷B的首次全合成，总收率为48％。