2,2'-bis(2-thienyl)-9,9'-spirobifluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2'-bis(2-thienyl)-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2,2'-di(thiophen-2-yl)-9,9'-spirobi[fluorene]；2-(2'-Thiophen-2-yl-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)thiophene
• 化学式: C₃₃H₂₀S₂
• 分子量: 480.654
• InChiKey: KZJAFHWIOVGYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(9,9'-spirobi[fluorene]-2,2'-diyl)bis(9-(4-(octyloxy)phenyl)-9H-fluoren-9-ol) 、 2,2'-bis(2-thienyl)-9,9'-spirobifluorene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到C₁₁₂H₈₈O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  Spiro-based diamond-type nanogrids (DGs) via two ways: ‘A₁B₁’/‘A₂ + B₂’ type gridization of vertical spiro-based fluorenol synthons

  摘要：

  金刚石型纳米网格（DGs），能够螺旋状扩展形成螺环连接的聚合物。在此，我们设计并合成了两种类型的DGs，DGs-1（A1B1模式）产率为44-50%，以及DGs-2（A2 + B2模式）产率为64%。

  DOI：

  10.1039/d1ob01907d
• 作为产物：
  描述：

  9,9'-螺二芴 在 三氯化铁 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2,2'-bis(2-thienyl)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  从头到尾的区域规则的低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。1.合成。

  摘要：

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶

  DOI：

  10.1021/jo011146z

文献信息

• 一类菱形纳米单格芳烃及其A2+B2型傅克格子化合成方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN109678676B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开一类菱形纳米单格芳烃及其A2+B2型傅克格子化合成方法，属于有机光电材料制备与纳米技术领域。本发明中菱形纳格单格芳烃是一类棱角分明、结构规则(近似几何菱形)、四臂可延伸的纳米尺度大分子闭环化合物。其中，菱形纳米单格芳烃的结构通式(左侧为平面结构，右侧为立体结构)如下：其合成方法基于傅克反应，采取用A2+B2型合成子合成了菱形纳米单格芳烃。通过设计合理的合成路线，利用傅克反应拥有条件成熟、高选择性、高产率、操作简便、环保绿色等诸多优点构筑菱形纳格芳烃，避免了传统大环化合物的合成过程中使用重金属催化剂毒性大、操作步骤复杂、环境污染大等问题。
• Spiro-based diamond-type nanogrids (DGs) <i>via</i> two ways: ‘A₁B₁’/‘A₂ + B₂’ type gridization of vertical spiro-based fluorenol synthons
  作者：Ying Wei、Yang Li、Dongqing Lin、Dong Jin、Xue Du、Chunxiao Zhong、Ping Zhou、Yue Sun、Linghai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1039/d1ob01907d

  日期：——

  Diamond-type nanogrids (DGs), can helically expand to form spiro-linked polymers. Herein, we designed and synthesized two types of DGs, DGs-1 (A₁B₁ mode) in 44–50% yields, and DGs-2 (A₂ + B₂ mode) in 64% yield.

  金刚石型纳米网格（DGs），能够螺旋状扩展形成螺环连接的聚合物。在此，我们设计并合成了两种类型的DGs，DGs-1（A1B1模式）产率为44-50%，以及DGs-2（A2 + B2模式）产率为64%。
• Head-to-Tail Regioregular Oligothiophene-Functionalized 9,9‘-Spirobifluorene Derivatives. 1. Synthesis
  作者：Jian Pei、Jing Ni、Xing-Hua Zhou、Xiao-Yu Cao、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/jo011146z

  日期：2002.7.1

  Two series of novel fully conjugated oligomers, oligothiophene-functionalized 9,9'-spirobifluorene derivatives, have been developed in this contribution. First, four 9,9'-spirobifluorene bromide derivatives (compounds 1a-d) are prepared through various synthetic routes. Oligothiophene derivatives with or without substituents are synthesized through the Grignard and Suzuki coupling reactions. The Negishi

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶