5-methyl-5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: Trimethyl-[2-[6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]ethynyl]silane
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂Si
• 分子量: 266.418
• InChiKey: XFMRRRHMMYPUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到C₁₃H₁₀N₂
  参考文献：
  名称：

  由凹分子组成的手性金属胶囊的合成和富勒烯结合的手性

  摘要：

  使用作为凹分子的四个磷花烯与四个 Zn 2+离子的络合定量合成对映纯分子胶囊，并应用于富勒烯结合和手性生成。胶囊根据腔的大小选择性地封装富勒烯及其衍生物。的富勒烯C 60在胶囊掺入C的转变显示出诱导-CD信号60。

  DOI：

  10.1039/d1cc02341a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 、 2-bromo-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以84%的产率得到5-methyl-5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  在改进的 Negishi 交叉偶联反应中使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为催化剂从 2-溴或 2-氯吡啶合成取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965952

文献信息

• Synthesis of Differently Disubstituted 2,2′-Bipyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke、Holger Staats、Jens Bunzen

  DOI：10.1002/ejoc.200300192

  日期：2003.10

  A general practical approach to a number of differently disubstituted 2,2′-bipyridines from substituted 2-bromo- and 2-chloropyridines by application of modified Negishi cross-coupling conditions has been developed. These 2,2′-bipyridines carry versatile functional groups that can be elaborated further, as demonstrated for some examples. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  已经开发了通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件从取代的 2-溴-和 2-氯吡啶中获得许多不同二取代的 2,2'-联吡啶的通用实用方法。这些 2,2'-联吡啶带有多功能的官能团，可以进一步细化，如一些例子所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Substituted 2,2′-Bipyridines from 2-Bromo- or 2-Chloropyridines Using Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a Catalyst in a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：A. Lützen、U. Kiehne、J. Bunzen、H. Staats

  DOI：10.1055/s-2007-965952

  日期：2007.4

  protocol for an efficient, modified Negishi cross-coupling- strategy for substituted 2,2′-bipyridines employing tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a simple, commercially available, and relatively inexpensive catalyst for both 2-bromo- and 2-chloropyridines has been developed. Further transformations were carried out yielding some new valuable functionalized 2,2′-bipyridines.

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。
• Synthesis of a chiral metallo-capsule composed of concave molecules and chirogenesis upon fullerene binding
  作者：Masaki Yamamura、Tsuyoshi Saito、Toru Hasegawa、Eiji Nishibori、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1039/d1cc02341a

  日期：——

  An enantiopure molecular capsule was synthesized quantitatively using complexation of four phosphangulenes as concave molecules with four Zn2+ ions and applied to fullerene binding and chirogenesis. The capsule encapsulated selectively fullerene and its derivatives based on the size of cavity. The fullerene C60 incorporated in the capsule exhibited induced-CD signals at the transitions of C60.

  使用作为凹分子的四个磷花烯与四个 Zn 2+离子的络合定量合成对映纯分子胶囊，并应用于富勒烯结合和手性生成。胶囊根据腔的大小选择性地封装富勒烯及其衍生物。的富勒烯C 60在胶囊掺入C的转变显示出诱导-CD信号60。