5-methyl-5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: Trimethyl-[2-[6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]ethynyl]silane
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂Si
• 分子量: 266.418
• InChiKey: XFMRRRHMMYPUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到C₁₃H₁₀N₂
  参考文献：
  名称：

  由凹分子组成的手性金属胶囊的合成和富勒烯结合的手性

  摘要：

  使用作为凹分子的四个磷花烯与四个 Zn 2+离子的络合定量合成对映纯分子胶囊，并应用于富勒烯结合和手性生成。胶囊根据腔的大小选择性地封装富勒烯及其衍生物。的富勒烯C 60在胶囊掺入C的转变显示出诱导-CD信号60。

  DOI：

  10.1039/d1cc02341a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 、 2-bromo-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以84%的产率得到5-methyl-5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  在改进的 Negishi 交叉偶联反应中使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为催化剂从 2-溴或 2-氯吡啶合成取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965952

文献信息

• Synthesis of Differently Disubstituted 2,2′-Bipyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke、Holger Staats、Jens Bunzen

  DOI：10.1002/ejoc.200300192

  日期：2003.10

  A general practical approach to a number of differently disubstituted 2,2′-bipyridines from substituted 2-bromo- and 2-chloropyridines by application of modified Negishi cross-coupling conditions has been developed. These 2,2′-bipyridines carry versatile functional groups that can be elaborated further, as demonstrated for some examples. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  已经开发了通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件从取代的 2-溴-和 2-氯吡啶中获得许多不同二取代的 2,2'-联吡啶的通用实用方法。这些 2,2'-联吡啶带有多功能的官能团，可以进一步细化，如一些例子所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)