α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-thiophenemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-thiophenemethanol
• 英文别名: Thiophen-2-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: OCEFCHTYJLGUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-thiophenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Deprotonation of thiophenes using lithium magnesates

  摘要：

  Thiophene was regioselectively deprotonated at C2 on treatment with 1/3 equiv of Bu3MgLi in THF at room temperature. The lithium arylmagnesate formed was either trapped with electrophiles or cross-coupled in a 'one-pot' procedure with aryl halides under palladium catalysis. 2-Chlorothiophene and 2-methoxythiophene were similarly deprotonated at C5 under the same reaction conditions. The enhancement of the reactivity of the base using TMEDA was evidenced using H-1 NMR spectroscopy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.024