(R)-2-azido-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-azido-2-phenylacetamide
• 英文别名: (R)-2-azido-2-phenyl-acetamide；(2R)-2-azido-2-phenylacetamide
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: WXXGOFFWEFRULL-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester 、 (R)-2-azido-2-phenylacetamide 在 吡啶 作用下， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-((R)-2-azido-2-phenyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ORALLY ACTIVE CEPHALOGLYCIN ESTERS

  摘要：

  本文介绍了头卤霉素乙酰氧甲基酯和新戊酰氧甲基酯的制备方法。这些酯类能很好地被胃肠道吸收，吸收后会被酶分解，释放出头孢霉素。因此，后者在血液和组织中的含量很高。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.24.767
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-azidophenylacetoamide 在 manganese(II) sulfate 、 E. coli DH5α 、 pTrpLAP cells 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S)-azidophenylacetic acid 、 (R)-叠氮基苯基乙酸 、 (R)-2-azido-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic and chiral HPLC resolution of α-azido acids and amides

  摘要：

  For the first time, enzymatic resolution of alpha-azido acid amides has been successfully demonstrated with high yields and enantiomeric excess. In one case dynamic kinetic resolution was achieved leading to more than 50% yield of the enantiomerically pure azido acid. Chiral HPLC was also used to separate racemic alpha-azido acids and the separation process was automated. Two routes to enantiopure alpha-azido acid building blocks for solid-phase peptide synthesis have, therefore, been established. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00043-4