2,6-bis(hexyloxy)anthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-bis(hexyloxy)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2,6-Dihexoxyanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: RJFMRMXEDHGGSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(hexyloxy)anthracene-9,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以29 %的产率得到2,6-bis(hexyloxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Altertoxin III 框架八氢苝的合成

  摘要：

  苝醌衍生的霉菌毒素（例如阿特拉毒素 III）中存在的顺式八氢苝核心是由蒽黄酸分四步合成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301053
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基蒽醌 、 1-碘己烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到2,6-bis(hexyloxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  2,6-Dialkoxy-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 衍生物：中性和双阳离子物种的合成、电化学和 X 射线晶体结构

  摘要：

  描述了 2,6-二烷氧基-9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物 15 和 16 的合成。溶液电化学显示 15 和 16 显示三个氧化还原波，代表 EqEqEq 过程中二阳离子、自由基三阳离子和四阳离子物种的顺序形成。报道了中性化合物 15 和 16 以及电荷转移络合物 (15)2+(TCNQ-•)2·2MeCN 的 X 射线晶体结构。中性分子呈马鞍状构象；双（1,3-二硫醇）苯醌系统通过“累积弯曲”呈U形，包括中心（醌型）环的船形构象和两个1,3-二硫醇环的折叠。在络合物(15)2+(TCNQ-•)2·2MeCN中，蒽系统是平面的和芳香的；二硫鎓阳离子与蒽平面形成 78° 的二面角。TCNQ 阴离子自由基形成一堆二聚体，二聚体内的面间距为 3.15 埃，二聚体之间的面间距为 3.50 埃。该结构包含异常短的分子间 S…N 接触 [2.865(3) A]。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1199::aid-ejoc1199>3.0.co;2-f

文献信息

• Tuning photoinduced processes of covalently bound isoalloxazine and anthraquinone bichromophores
  作者：Angeles Farrán、John Mohanraj、Guy J. Clarkson、Rosa M. Claramunt、Fernando Herranz、Gianluca Accorsi

  DOI：10.1039/c3pp25321j

  日期：2013.5

  We present here the synthesis of several new isoalloxazine cyclophanes containing electroactive anthraquinones linked by aliphatic chains of different lengths. Such structural changes provide different interchromophoric orientations leading to the tuning of the rate of the photoinduced electron transfer process from the anthraquinone unit towards the isoalloxazine singlet excited state. Molecular modelling studies were undertaken in order to determine the minimal energy of the proposed structures using Monte Carlo calculations (Amber, Macromodel v.8.1). The compounds have been fully characterised by NMR spectroscopy and the solid state structures of some of the macrocycles have been elucidated. The photophysical studies have been carried out in order to investigate the influence of π–π stacking on the optical properties of the macrocycles.

  我们在此介绍几种新型异咯嗪环烷的合成方法，它们含有通过不同长度的脂肪族链连接的电活性蒽醌。这种结构变化提供了不同的色素间取向，从而调整了从蒽醌单元到异咯恶嗪单激发态的光诱导电子转移过程的速率。为了确定拟议结构的最小能量，我们使用蒙特卡罗计算（Amber，Macromodel v.8.1）进行了分子建模研究。通过核磁共振光谱对这些化合物进行了全面鉴定，并阐明了其中一些大环的固态结构。为了研究 π-π 堆叠对大环光学性质的影响，还进行了光物理研究。
• Strongly Dichroic Organic Films via Controlled Assembly of Modular Aromatic Charge-Transfer Liquid Crystals
  作者：Ariana Gray Bé、Cheryl Tran、Riley Sechrist、Joseph J. Reczek

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02399

  日期：2015.10.2

  The formation of highly anisotropic organic thin films based on the designed self-assembly of mixed-stack liquid crystals is reported. A series of alkoxyanthracene donors is combined in a modular fashion with a naphthalenedlimide acceptor to generate new charge-transfer columnar liquid crystals. Materials characterization and molecular modeling provides insight into structure function relationships in these organic materials that lead to the striking bulk dichroic properties of certain molecular assemblies.
• 2,6-Dialkoxy-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene Derivatives: Synthesis, Electrochemistry and X-ray Crystal Structures of Neutral and Dication Species
  作者：Martin R. Bryce、Terry Finn、Andrei S. Batsanov、Ritu Kataky、Judith A. K. Howard、Svetlana B. Lyubchik

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1199::aid-ejoc1199>3.0.co;2-f

  日期：2000.4

  The synthesis of 2,6-dialkoxy-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives 15 and 16 is described. Solution electrochemistry shows that 15 and 16 display three redox waves, representing the sequential formation of the dication, radical trication and tetracation species in an EqEqEq process. The X-ray crystal structures of neutral compounds 15 and 16 and the charge transfer complex

  描述了 2,6-二烷氧基-9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物 15 和 16 的合成。溶液电化学显示 15 和 16 显示三个氧化还原波，代表 EqEqEq 过程中二阳离子、自由基三阳离子和四阳离子物种的顺序形成。报道了中性化合物 15 和 16 以及电荷转移络合物 (15)2+(TCNQ-•)2·2MeCN 的 X 射线晶体结构。中性分子呈马鞍状构象；双（1,3-二硫醇）苯醌系统通过“累积弯曲”呈U形，包括中心（醌型）环的船形构象和两个1,3-二硫醇环的折叠。在络合物(15)2+(TCNQ-•)2·2MeCN中，蒽系统是平面的和芳香的；二硫鎓阳离子与蒽平面形成 78° 的二面角。TCNQ 阴离子自由基形成一堆二聚体，二聚体内的面间距为 3.15 埃，二聚体之间的面间距为 3.50 埃。该结构包含异常短的分子间 S…N 接触 [2.865(3) A]。
• Synthesis of Octahydroperylene, the Framework of Altertoxin III
  作者：Maximilian Gutsche、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.202301053

  日期：2024.1.15

  The cis-configured octahydroperylene core, present in perylenequinone-derived mycotoxins like altertoxin III was synthesized from anthraflavic acid in four steps.

  苝醌衍生的霉菌毒素（例如阿特拉毒素 III）中存在的顺式八氢苝核心是由蒽黄酸分四步合成的。