cis-ethyl 3-[(trimethylsilyl)oxymethyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-ethyl 3-[(trimethylsilyl)oxymethyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(trimethylsilyloxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: CMZLRJSZJDGMEV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)but-2-ene 在 CuOTf 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-trans-ethyl 3-[(trimethylsilyl)oxymethyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 、 (+)-trans-ethyl 3-[(trimethylsilyl)oxymethyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 、 cis-ethyl 3-[(trimethylsilyl)oxymethyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三取代烯烃不对称环丙烷化中手性双（恶唑啉）配体的范围和局限性

  摘要：

  已使用一系列3-甲基-2-丁烯-1-醇衍生物来测试在C 2对称双（恶唑啉）存在下铜重氮烯丙基乙酸乙酯对三取代烯烃的不对称环丙烷化的范围和局限性配体。在最佳情况下，对-甲氧基苯甲酸酯衍生物的反应获得的反式/顺式比例为91：9，主要异构体的ee为92％。对于80:20非对映异构体混合物（乙酸衍生物）的反式异构体，最高ee为95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00583-x

文献信息

• Scope and limitations of chiral bis(oxazoline) ligands in the copper-catalysed asymmetric cyclopropanation of trisubstituted alkenes
  作者：Niels Østergaard、Jakob F Jensen、David Tanner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00583-x

  日期：2001.7

  A series of derivatives of 3-methyl-2-buten-1-ol has been used to test the scope and limitations of the copper-catalysed asymmetric cyclopropanation of trisubstituted alkenes by ethyl diazoacetate in the presence of C2-symmetric bis(oxazoline) ligands. In the best case, a trans/cis ratio of 91:9, with 92% ee for the major isomer, was obtained from the reaction of the p-methoxybenzoate derivative. The

  已使用一系列3-甲基-2-丁烯-1-醇衍生物来测试在C 2对称双（恶唑啉）存在下铜重氮烯丙基乙酸乙酯对三取代烯烃的不对称环丙烷化的范围和局限性配体。在最佳情况下，对-甲氧基苯甲酸酯衍生物的反应获得的反式/顺式比例为91：9，主要异构体的ee为92％。对于80:20非对映异构体混合物（乙酸衍生物）的反式异构体，最高ee为95％。