2-(4-carboxamidophenyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-carboxamidophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide；4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD18838318
• 分子量: 237.261
• InChiKey: XJJWAVHPIYRHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 对溴苯甲胺 在 [RhCl(coe)2]2 diisopropylisobutylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(4-carboxamidophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键激活 Rh(I)-催化的杂环芳基化：通过机理洞察扩大范围

  摘要：

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。

  DOI：

  10.1021/ja0748985

文献信息

• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。
• [EN] ACTIVATORS OF EXECUTIONER PROCASPASES 3, 6 AND 7<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PROCASPASES EFFECTRICES 3, 6 ET 7
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2009089508A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides compounds as activators of procaspases 3, 6 and/or 7 and related derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods for their use, and methods for preparing these compounds. In one aspect, the compounds are useful for treating cancers and neoplastic diseases.

  本发明提供了作为procaspases 3、6和/或7的激活剂以及相关衍生物、其制药组合物、使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。在一个方面，这些化合物对于治疗癌症和肿瘤性疾病是有用的。
• Microwave-Promoted Rhodium-Catalyzed Arylation of Heterocycles through CH Bond Activation
  作者：Jared C. Lewis、Jessica Y. Wu、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.200504289

  日期：2006.2.27
• ACTIVATORS OF EXECUTIONER PROCASPASES 3, 6 AND 7
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2237784A1

  公开（公告）日：2010-10-13
• US8642788B2
  申请人：——

  公开号：US8642788B2

  公开（公告）日：2014-02-04