3-p-fluorobenzylamino-1-phenylbut-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-fluorobenzylamino-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)methylamino]-1-phenylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO
• 分子量: 269.319
• InChiKey: VHRXZDBHDSLGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-fluorobenzylamino-1-phenylbut-2-en-1-one 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 苯硼酸频哪醇酯 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51 %的产率得到(2-(4-fluorophenyl)-4-methyloxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮光催化苄基C-H氧化/环化合成多取代恶唑

  摘要：

  在温和条件下，有效地实现了烯胺酮的光催化苄基C-H氧化/环化，得到恶唑衍生物。恶唑环中的氧来源于绿色氧化剂分子氧。该合成方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。综合实验和理论研究表明，适当的苄基 C-H 氧化/环化参与了反应转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00269
• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-p-fluorobenzylamino-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮光催化苄基C-H氧化/环化合成多取代恶唑

  摘要：

  在温和条件下，有效地实现了烯胺酮的光催化苄基C-H氧化/环化，得到恶唑衍生物。恶唑环中的氧来源于绿色氧化剂分子氧。该合成方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。综合实验和理论研究表明，适当的苄基 C-H 氧化/环化参与了反应转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00269

文献信息

• 2,3,5,6-四取代-3H-1,2,4-三嗪衍生物及其合成方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN110357827A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种2,3,5,6‑四取代‑3H‑1,2,4‑三嗪衍生物及其合成方法。以α‑羰基烯胺及重氮盐为起始原料，铜盐为催化剂，在碱性条件下，通过取代及环化反应，一步构建2个C‑N键，生成2,3,5,6‑四取代‑3H‑1,2,4‑三嗪衍生物，所得的三嗪衍生物具有一定的潜在药物活性。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。
• Photocatalytic Benzylic C–H Oxidation/Cyclization of Enaminones to the Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Mingrui Li、Zhiqin He、Wei Zhao、Yang Yu、Fei Huang、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00269

  日期：2023.7.7

  benzylic C–H oxidation/cyclization of enaminones was efficiently achieved to afford oxazole derivatives under mild conditions. The oxygen in the oxazole ring originated from green oxidant molecular oxygen. The synthetic protocol features broad substrate scopes and good functional group tolerance. The combined experimental and theoretical studies reveal that in suit benzylic C–H oxidation/cyclization is involved

  在温和条件下，有效地实现了烯胺酮的光催化苄基C-H氧化/环化，得到恶唑衍生物。恶唑环中的氧来源于绿色氧化剂分子氧。该合成方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。综合实验和理论研究表明，适当的苄基 C-H 氧化/环化参与了反应转化。