3-p-methylbenzylamino-1-phenylbut-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-methylbenzylamino-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[(4-Methylphenyl)methylamino]-1-phenylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: TYTPQCBKIIRPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-methylbenzylamino-1-phenylbut-2-en-1-one 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 苯硼酸频哪醇酯 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到(4-methyl-2-(p-tolyl)oxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮光催化苄基C-H氧化/环化合成多取代恶唑

  摘要：

  在温和条件下，有效地实现了烯胺酮的光催化苄基C-H氧化/环化，得到恶唑衍生物。恶唑环中的氧来源于绿色氧化剂分子氧。该合成方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。综合实验和理论研究表明，适当的苄基 C-H 氧化/环化参与了反应转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00269
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 、 4-甲基苄胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-p-methylbenzylamino-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮光催化苄基C-H氧化/环化合成多取代恶唑

  摘要：

  在温和条件下，有效地实现了烯胺酮的光催化苄基C-H氧化/环化，得到恶唑衍生物。恶唑环中的氧来源于绿色氧化剂分子氧。该合成方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。综合实验和理论研究表明，适当的苄基 C-H 氧化/环化参与了反应转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00269

文献信息

• 2,3,5,6-四取代-3H-1,2,4-三嗪衍生物及其合成方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN110357827A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种2,3,5,6‑四取代‑3H‑1,2,4‑三嗪衍生物及其合成方法。以α‑羰基烯胺及重氮盐为起始原料，铜盐为催化剂，在碱性条件下，通过取代及环化反应，一步构建2个C‑N键，生成2,3,5,6‑四取代‑3H‑1,2,4‑三嗪衍生物，所得的三嗪衍生物具有一定的潜在药物活性。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。
• K₂CO₃-Catalyzed Dual C–C-Coupled Cyclization to 3-Amino-4-benzoylbiphenyls and In Situ I₂-Catalyzed C–N Bond Forming Annulation: A Metal-Free Synthesis of Arylacridones
  作者：Aranya Das、Sudipto Debnath、Poulami Hota、Tuluma Das、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01010

  日期：2023.9.15

  cyclization catalysis reactions are developed in a highly regioselective fashion to synthesize 3-amino-4-benzoyl biphenyls and arylacridones with high atom economy. Catalytic K2CO3 is utilized as the only reagent for the unusual rapid dual C–C-coupled cyclization between β-keto enamines and cinnamaldehydes to furnish the functionalized biphenyls. Its C(sp2)–H functionalized C–N bond-forming cyclization was

  以高度区域选择性的方式开发了前所未有的无金属环化催化反应，以合成具有高原子经济性的3-氨基-4-苯甲酰联苯和芳基吖啶酮。催化 K 2 CO 3被用作 β-酮烯胺和肉桂醛之间异常快速的双 C-C 偶联环化的唯一试剂，以提供官能化联苯。使用分子 I 2作为催化剂，其 C(sp 2 )–H 官能化 C–N 键形成环化反应原位进行，以提供有价值的芳基吖啶酮。通过进行各种对照实验和 ESI-MS 分析，预测了新环化反应的合理机制。
• Photocatalytic Benzylic C–H Oxidation/Cyclization of Enaminones to the Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Mingrui Li、Zhiqin He、Wei Zhao、Yang Yu、Fei Huang、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00269

  日期：2023.7.7

  benzylic C–H oxidation/cyclization of enaminones was efficiently achieved to afford oxazole derivatives under mild conditions. The oxygen in the oxazole ring originated from green oxidant molecular oxygen. The synthetic protocol features broad substrate scopes and good functional group tolerance. The combined experimental and theoretical studies reveal that in suit benzylic C–H oxidation/cyclization is involved

  在温和条件下，有效地实现了烯胺酮的光催化苄基C-H氧化/环化，得到恶唑衍生物。恶唑环中的氧来源于绿色氧化剂分子氧。该合成方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。综合实验和理论研究表明，适当的苄基 C-H 氧化/环化参与了反应转化。