(S)-3-hexadecyl-3,7,7-trimethyl-1,2,4-trioxepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (S)-3-hexadecyl-3,7,7-trimethyl-1,2,4-trioxepane
• 英文别名: (7S)-7-hexadecyl-3,3,7-trimethyl-1,2,4-trioxepane
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃
• 分子量: 370.616
• InChiKey: NHVKRLRVZORGIZ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (S)-3-hydroperoxy-3-methylnonadecanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到(S)-3-hexadecyl-3,7,7-trimethyl-1,2,4-trioxepane
  参考文献：
  名称：

  与H（2）O（2）和烷基氢过氧化物的取代的氧杂环丁烷的开放：立体选择性的方法对3-过氧醇和1,2,4-trioxepanes。

  摘要：

  [反应：见正文]由过氧化氢路易斯酸催化的氧杂环丁烷的开环选择性进行，并具有良好至中等的立体选择性，以提供对映异构体富集的3-氢过氧链烷醇。使用烷基氢过氧化物的相应开口提供了3-过氧链烷醇。氢过氧链烷醇很容易转化为对映异构体富集的1,2,4-三氧杂环丁烷，是抗疟疾的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0265259

文献信息

• Opening of Substituted Oxetanes with H₂O₂ and Alkyl Hydroperoxides:  Stereoselective Approach to 3-Peroxyalcohols and 1,2,4-Trioxepanes
  作者：Patrick H. Dussault、Tony K. Trullinger、Farhana Noor-e-Ain

  DOI：10.1021/ol0265259

  日期：2002.12.1

  of oxetanes by hydrogen peroxide proceeds regioselectively and with good to moderate stereoselectivity to furnish enantiomerically enriched 3-hydroperoxyalkanols. The corresponding opening using alkyl hydroperoxides furnishes 3-peroxyalkanols. The hydroperoxyalkanols are easily converted into enantiomerically enriched 1,2,4-trioxepanes, building blocks for antimalarials.

  [反应：见正文]由过氧化氢路易斯酸催化的氧杂环丁烷的开环选择性进行，并具有良好至中等的立体选择性，以提供对映异构体富集的3-氢过氧链烷醇。使用烷基氢过氧化物的相应开口提供了3-过氧链烷醇。氢过氧链烷醇很容易转化为对映异构体富集的1,2,4-三氧杂环丁烷，是抗疟疾的基础。