3,5-dibenzoimidazolyl-8-(p-cyanophenyl)boron dipyrromethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3,5-dibenzoimidazolyl-8-(p-cyanophenyl)boron dipyrromethene
• 化学式: C₃₀H₁₈BF₂N₇
• 分子量: 525.328
• InChiKey: GSFNXAJUVMADDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 8-(p-cyano-phenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 silver(I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3,5-dibenzoimidazolyl-8-(p-cyanophenyl)boron dipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  银介导的BODIPY的直接C–H胺化反应用于筛选内质网靶向试剂†

  摘要：

  BODIPYs的高效CH-H胺化反应是通过在Ag-（I）介导的C3-和/或C5位置上的氨基向BODIPY的亲核加成以及在温和条件下的去质子化过程完成的。该协议极大地简化了对各种3胺化和3,5胺化BODIPY的访问。产生的具有吗啉基团（3q和4b）的BODIPY表现出特定的内质网（ER）定位能力和可忽略的细胞毒性，这可能是潜在的ER靶向试剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc00238j

文献信息

• 一种3,5-二苯并咪唑基-8-对氰基苯基氟硼荧 类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN108409763B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供一种3,5‑二苯并咪唑基‑8‑对氰基苯基氟硼荧类衍生物，属于氟硼荧衍生物技术领域。所述氟硼荧类衍生物具有下述式Ⅰ所示结构：本发明还提供氟硼荧类衍生物的制备方法。本发明所用合成路线为C–H/N–H直接氧化偶联反应，与传统的氟硼荧氨化制备技术相比较，缩短了有机合成步骤，避免了底物预活化的繁琐过程，提高了反应的兼容性，增加了合成反应总产率。将本发明氟硼荧类衍生物应用于细胞内质网专一性荧光显影和荧光标记中，成本远低于市售的细胞内质网标记试剂，可以解决现有技术中内质网靶向试剂结构复杂，合成不方便，价格昂贵的问题。
• Silver-mediated direct C–H amination of BODIPYs for screening endoplasmic reticulum-targeting reagents
  作者：Huaxing Zhang、Xingyu Chen、Jingbo Lan、Yanhong Liu、Fulin Zhou、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8cc00238j

  日期：——

  A highly efficient direct C–H amination of BODIPYs has been accomplished through the Ag(I)-mediated nucleophilic addition of an amino radical to BODIPY at the C3- and/or C5-position and deprotonation processes under mild conditions. This protocol greatly streamlines the access to a variety of 3-aminated and 3,5-diaminated BODIPYs. The resulting BODIPYs with morpholine groups (3q and 4b) exhibit specific

  BODIPYs的高效CH-H胺化反应是通过在Ag-（I）介导的C3-和/或C5位置上的氨基向BODIPY的亲核加成以及在温和条件下的去质子化过程完成的。该协议极大地简化了对各种3胺化和3,5胺化BODIPY的访问。产生的具有吗啉基团（3q和4b）的BODIPY表现出特定的内质网（ER）定位能力和可忽略的细胞毒性，这可能是潜在的ER靶向试剂。